Kennan már tapasztalt diplomataként a moszkvai amerikai nagykövetségen dolgozva 1946-ban írta meg híressé vált „hosszú táviratát”, amelyben azt javasolta Washingtoni feletteseinek, hogy a Szovjetunióval kapcsolatban kövessék a feltartóztatás és az elszigetelés elvét. Ha tanácsait nem is fogadták meg közvetlenül a hidegháborús amerikai kormányzatok, bizonyos, hogy szavai nagymértékben befolyásolták a washingtoni politikát. Történelmi perspektívából például rendkívül pontosnak bizonyult az a meglátása, hogy Moszkva érzéketlen az észérvekre, de nagyon is érzékeny az erő logikájára. Javaslatai szerint a feltartóztatást elsősorban gazdasági és diplomáciai eszközökkel kell megvalósítani, ám ezek mögött szilárd katonai erőnek kell állnia. Elveit egy évvel később, a mértékadó Foreign Affairs folyóiratban megjelent anonim cikkében részletezte. Meggyőződése volt, hogy csak idő kérdése, és a kommunisták között szakadás következik be, amit Jugoszlávia és Kína példája be is igazolt. 1952-ben moszkvai nagykövetté tették meg, ám Sztálin rövidesen kiutasította, amikor a fennálló kommunista rendszert a náci Németországhoz hasonlította.
A hidegháborús viszonyrendszer stabilizációját segítette elő az a meglátása is, miszerint a nukleáris fegyverek az elrettentés eszközei, ám semmiképpen sem szabad bevetni azokat – mindezt olyan komolyan gondolta, hogy ellenezte a hidrogénbomba kifejlesztését, idősebb korában pedig, amikor már megkezdődött a Szovjetunió hanyatlási folyamata, szószólójává vált a nukleáris leszerelésnek. Ez is jelezte, hogy nagyhatású érvei ellenére saját szándékából eredően sohasem vált az establishment elfogadott tagjává, mindig is egyfajta „kívülálló” maradt. Volt olyan vélemény, miszerint Kennan „remekül megértette az oroszokat, de sohasem értette meg az Egyesült Államokat”.
Míg a Szovjetunióval szembeni kemény fellépés egyik szószólójaként vált ismertté, mindig ellenezte az intervenció politikáját, ostobának nevezve azt a gondolatot, amely szerint Amerikának egyfajta felvilágosító, demokratizáló szerepet kellene játszania a világban.

VV Zsolt betámadta Karácsonyt a Pride miatt – videó