Brian Clough-ról közismert, hogy kétszer is BEK-győzelemre (a fiatalabbak kedvéért a BEK, a Bajnokcsapatok Európa-kupája a BL elődje) vezette az előtte kis túlzással nevenincs csapatot, a Nottingham Forestet, amelyet napjainkban is hiába keresnénk az európai, vagy akár az angol futballelitben. E szinte példátlan diadalig azonban számos buktató vezette el a sportág történetének egyik legellentmondásosabb trénerét. Az első megpróbáltatásokat már az elemi iskola jelentette számára, ezzel kapcsolatban Clough később a tőle megszokott nyíltsággal vallotta: „Csak kudarcaim voltak a suliban, azt hiszem, egy kicsit lüke voltam.”
Labdarúgó-pályafutására ez végképp nem igaz. Már tizenhét évesen a Middlesbrough igazolt játékosa lett, meccsenkénti majdnem egyes gólátlagánál is emlékezetesebb volt azonban az a lépése, amikor 50 fontot fizetett a helyi lapnak azért, hogy közhírré tegye, más klubhoz igazol. Ezzel olyan pánikot keltett, hogy a kedvéért azonnal kirúgták a vezetőedzőt; talán inkább ez volt karrierje csúcspontja, mint két válogatottsága.
Túlságosan öntörvényű figurának tűnt ahhoz, hogy sikeres, de legalábbis elfogadott edző lehessen. Ehhez képest második állomáshelyén, a Derby Countynál már véghezvitte az első csodát: előbb feljuttatta a gárdát az akkor Division I-ként futó első osztályba, majd 1972-ben országos szenzációt keltve meg is nyerték a bajnokságot. A második helyen végzett Leeds United, a kor sztárgárdája fel is figyelt rá, és egy esztendővel később szerződtette. Ám a különleges lehetőség különleges vesszőfutásba hajszolta. Clough, a tiszta és egyszerű játék híve korábban is gyűlölte a Leeds minden megengedett és megengedhetetlen eszközt bevető, inkább latin stílusát, ezért székfoglalójában azt „javasolta” játékosainak: dobják a kukába az összes érmüket, amelyet a legendás előddel, Don Revie-vel nyertek, mert megcsúfolták a fair playt. Szó se róla, irányítása alatt nem fenyegette semmiféle érdemtelen siker a csapatot: Clough kieső helyre navigálta az élklubot, így másfél hónap után menesztették.