Nem csoda, hogy a hidegháború alatt a Playboy volt a Nyugatra kijutott férfiak egyik legkedveltebb csempészcikke. Hiszen az itt közölt (és itthon kevéssé ismert, azonban sokszor jelentősen nyíltabb szaktársaiban feltűnő) tartalom jelentette sokak számára a vasfüggöny két oldalán érezhető szabadságszint között tátongó hatalmas szakadékot. Amikor 1953-ban Hefner, aki akkoriban például a Children's Activities (Gyerekprogramok) című magazinnál dolgozott, még az anyjától is kölcsönkért ezer dollárt, hogy a saját konyhájában összeállíthassa az első számot, még dátumot sem is írt arra, mert nem volt biztos benne, hogy lesz második. A marketinget (és magát a magazint) a Marilyn Monroe-t pucéran ábrázoló középső poszter köré építették.
A magazin természetesen nagy siker lett, Hefner pedig – sok férfi titkolt vágyát beteljesítve – a kiadásból szerzett vagyonból álomszerű életet épített fel a maga számára. Nem törődött azzal, mit gondol a külvilág, pénzét és kiadói hatalmát kendőzetlenül arra használta, hogy a Playboyban szerepelni kívánó hölgyeket a közelében tudhassa. A siker azonban nem maradt töretlen. A hetvenes évek aranykora után először lassú, majd egyre gyorsuló hanyatlás indult be a magazin példányszámában. Ennek kezdetben az iparág újabb szereplői (legfőképpen a Penthouse), később a férfiaknak szóló, nem dedikáltan erotikus magazinok (FHM, Maxim), újabban pedig a nyomtatott lappiac általános hanyatlása, illetve az interneten ingyen elérhető pornó csökkentette a fizető olvasók számát.
Az utóbbi éveket már a pénzügyi problémák egyre nyilvánvalóbb jelei határozták meg. Hefner áron alul volt kénytelen eladni egyik ingatlanát, a Playboy kinyomtatott példányszámát jelentősen csökkentik, lapszámokat vonnak össze, nemrégiben egy évig próbálkoztak azzal is, hogy a meztelenséget teljesen száműzték a magazinból. Ez azonban – nem túl meglepő módon, ha reálisan mérlegeljük, hogy miért is veszik az olvasók a magazint – katasztrofális döntésnek bizonyult, így idén februárban újra visszatértek a jól bevált cicikhez.
