Amikor egy hosszabb sztrájk miatt a csőd szélére jutott következő munkahelye, a Philadelphia Daily News, ötgyerekes családfőként az utcára került. A saját lap, a WittyWorld megalapításának terve ekkor született meg benne.
„Albert LeMay, a Notre Dame Egyetem professzora és a nemzetközi kapcsolatok igazgatója jól ismert, és kedvesen, jóindulattal átkarolva azt mondta, hogy minimum negyedmillió dollárnak kellene a zsebemben lennie csupán ahhoz, hogy álmodozhassak egy magazin létrehozásáról – emlékezett utóbb az akkor már Joe Szabóként ismert művész. – Éppen zsebre tett kézzel álltam, és éreztem egy negyeddolláros érmét. Elővettem, felmutattam neki, és csak annyit mondtam: ennyiből is meg fogom csinálni. Lehet, hogy a válaszom arrogánsnak tűnhetett, de ő nem tudta, hogy korábban a nyomtatott sajtó szinte minden területén dolgoztam, és ha mondjuk egy negyedévente megjelenő lapot csinálnék, kezdetben a munka minden fázisát egyedül is meg tudnám oldani.”
A WittyWorld lap megjelenését kétéves munka előzte meg. Szabó tervezett, rajzolt, 36 országra kiterjedő munkatársi gárdát trombitált össze rajzolókból és újságírókból. A tördelést is maga végezte. Az 1987-ben megjelenő lapszám sajtótörténeti jelentőségű volt: az olvasó ugyanis a címlapon nem láthatott semmit, csak egy üres négyzetet, amely arra szolgált, hogy bármelyik karikaturista belerajzolhassa saját címlapverzióját. (Persze Szabónak volt egy maga tervezte, a harmadik oldalon található belső címlapja is.) Ennek köszönhetően valóságos versengés alakult ki, televízióállomások, magazinok mutatták be az így született egyéni borítókat, ami kitűnő fogásnak bizonyult: egyszerre ismertté tette az új orgánumot. Az előfizetők száma annyira megugrott, hogy a második szám megjelenésétől kezdve nem voltak anyagi nehézségek. Közben váratlan, ám rövid intermezzóként feltűnt Szabó életében a KGB és az FBI is. A nyolcvanas években Washingtonban leleplezett, diplomata-fedőszolgálatban dolgozó szovjet KGB-ügynök, Vitalij Jurcsenko iratai között az egyik címlistán megtalálták Joe Szabo nevét, lakcímét és telefonszámát. Az FBI-nyomozás ennek nyomán azt próbálta felderíteni, hogy a szovjetellenes karikatúrákat is publikáló, szovjet képzőművészekkel kapcsolatban álló Szabó likvidálását tervezte-e a szovjet kémszolgálat. Végül arra jutottak, s így gondolta maga a célszemély is, hogy csupán megfigyelték mint félig-meddig veszélyes embert.
