Andrej Kiska újoncnak számít a politikában, 51 éves, nős, első házasságából két felnőtt, második házasságából két kiskorú gyermeke van. 1963-ban, Poprádon született tanár szülők gyermekeként. A pozsonyi műszaki egyetem elektrotechnikai karán szerzett diplomát, majd tervezőmérnökként helyezkedett el a poprádi Naftoprojekt vállalatnál.
A rendszerváltás után az Egyesült Államokba költözött, később visszatért és Szlovákiában kezdett vállalkozni. Első vállalkozása, amely ékszer export-importjával foglalkozott, nem járt sikerrel. Ezt követően – a kilencvenes évek második felében – több, fogyasztói kölcsönöket nyújtó és részletvásárlást kínáló pénzintézményt (de nem bankot) alapított. Vagyonát a banki hiteleknél jóval magasabb kamatra kölcsönző cégekkel alapozta meg, emiatt a kampány során egész sor támadás érte, legfőbb ellenfele, Robert Fico több alkalommal is uzsorásnak nevezte, amiért Kiska feljelentést is tett ellene.
A „nem banki” cégeiben birtokolt tulajdonrészét Kiska 2005-ben eladta az egyik szlovákiai kereskedelmi banknak, ám továbbra is az érintett cégek felügyelőtanácsi tagja maradt. 2006-ban egy barátjával megalakította a Dobry Anjel (jó angyal) nevet viselő jótékonysági szervezetet, amely nehéz anyagi helyzetbe jutott családok megsegítésével foglalkozik. (A helyét ebben a szervezetben tavaly nyártól felesége vette át.)
Andrej Kiska több – főként gazdasági témákkal és vállalatvezetéssel foglalkozó – kötet, többek között a Vedd kezedbe az életed (Vezmi zivot do vlastnych rúk) és az Egy menedzser útja a pokolból (Cesta manazéra z pekla) szerzője. Ez utóbbiban – médiainformációk szerint – egyebek mellett arról is említést tesz, hogy diákkorában megpróbált belépni a kommunista pártba, ám nem vették fel. Andrej Kiska vagyonos vállalkozó, magánvagyona a Hospodárské Noviny szlovák gazdasági-közéleti lap szerint legkevesebb 6 millió eurót (megközelítőleg 1,8 milliárd forintot), éves bevétele pedig 700 ezer eurót (mintegy 210 millió forintot) tesz ki. Vállalkozói és menedzseri tevékenysége alapján 2006-ban megkapta az év menedzsere díjat.