Clooney egyfelől nagyon is tipikus hollywoodi sztár, de eddigi életművének kétségtelenül vannak fajsúlyos darabjai, például a Sziriana vagy a Hatalom árnyékában, amely filmek súlyos kritikát fogalmaznak meg az amerikai kül-, de a belpolitikával szemben is. A tengerentúlon ez a fajta látásmód hagyományosan a „progresszívekre”, azaz a Demokrata Párt baloldalára jellemző, és Clooney maga is ezen a pályán kering. Ugyanakkor az amerikai művész neve a sikerrel, a gazdagsággal és az elitizmussal is egybeforrt, és emiatt a politikában a legsikeresebb adománygyűjtők között szerepel.
Ez a kettősség az elmúlt hét végén vált valóságos csapdahelyzetté a színész-rendező számára, aki feleségével két egymást követő estén San Franciscóban és Los Angelesben is adománygyűjtő vacsorát szervezett Hillary Clinton, a demokraták vezető elnökjelölt-aspiránsa számára. Az egyéni részvétel 34 ezer dollárnál (9,52 millió forint) kezdődött, a legdrágább páros jegy – ilyenkor a vendég karnyújtásnyira lehet a vendéglátótól, esetleg a díszvendégtől – állítólag 350 ezer dollárba (98 millió forint) került. A két rendezvény együttesen mintegy 15 millió dollárral (4,2 milliárd forint) gyarapította a politikusnő választási hadjáratának büdzséjét, ennyivel juttatva közelebb őt a 2016-ra kitűzött 2,5 milliárd dolláros (700 milliárd forint) értékhez. Mindkét helyszínen ellentüntetők várták a vendégeket, Los Angelesben a volt elnökfeleség, szenátor és külügyminiszter autóját egydollárosokkal szórták meg. A Clinton riválisának, Bernie Sandersnek a táborához tartozó tüntetők performanszát a vermonti szenátor televízióban elhangzott szavai nyomatékosították. „A nagy kérdés az, hogy milyen jövő vár a Demokrata Pártra. Vajon a pénzgyűjtés és magának a pénzgyűjtésnek a módja a párt jövőjét tükrözi?” – tette fel a kérdést Sanders, akinek internetes mikrofinanszírozásra támaszkodó kampányát átlagosan fejenként 27 dollárral támogatták hívei.
Clooneynak nem maradt más hátra, mint hogy az NBC televízió vasárnapi adásában szimpátiát mutasson a tüntetők és Sanders felé, igazat adva neki abban, hogy baj, ha a pénz ekkora befolyásra tesz szert a politikában. Ígéretet tett, ha Sanders nyerné el a párt elnökjelöltségét, őt is támogatni fogja. Kitért arra, hogy számára épp ezért van tétje a novemberben szintén sorra kerülő törvényhozási választásoknak, ahol a demokratáknak vissza kellene szerezni a szenátusi többséget. Így meg lehetne szavazni Barack Obama elnök egyelőre várakoztatott jelöltjét, Merrick Garlandot az amerikai legfelsőbb bíróságba, ezzel ugyanis az liberális többségűvé válna. Ezzel pedig el lehetne törölni a Citizens United 2010-es határozatát, amely megnyitotta az utat a vállalati pénzek korlátlan kampányfinanszírozási felhasználása előtt.