A Kuba feletti befolyás megszerzése 1854 óta folyamatosan az amerikai stratégiai célok között szerepelt, de a spanyol királyság akkor határozott nemet mondott a harmincmillió dolláros vételárra. Attól kezdve a Fehér Ház a kivárás politikáját alkalmazta 1898-ig, amikor a madridi kormány túlbecsülte erejét, és vesztére hadat üzent az Egyesült Államoknak. Spanyolország nagyon megalázó vereséget szenvedett, Kuba – a maradék spanyol gyarmatbirodalommal együtt – pedig amerikai protektorátus alá került, névleges függetlenséggel. A sziget nem hallatott magáról Fidel Castro, a tehetséges és karizmatikus ügyvéd megjelenéséig, de 1957-től felfigyeltek az országra. A szakállas forradalmárok vezére hamar szembekerült az amerikai kormánnyal, mert több intézkedése sértette Washington érdekeit, de főleg azért, mert Castro elfogadta a Szovjetunió pénzügyi és egyéb segítségét, amit a Fehér Házban nem nagyon néztek jó szemmel. Itt kezdődik a kubai–amerikai viszony romlása, amely 1962 októberének végén kis híján atomháborúhoz vezetett a szigetre telepített szovjet rakéták miatt. 1961 áprilisának közepén a Disznó-öbölben a kubaiak visszaverték az emigránsok támadását, amelynek szervezésében részt vett Rafael Díaz-Balart, azaz Castro első feleségének, Mirtának a bátyja is.
A katalán külügyi intézet, a CIDOB életrajza szerint az akkor 35 éves Fidel Castro ráadásul saját tervét akarta volna valóra váltani, tehát egyedül ő akart tárgyalni az amerikaiakkal, ezt a kockázatot viszont a Szovjetunió Kommunista Pártjának főtitkára, Nyikita Hruscsov nem vállalhatta, ezért a forrófejű Fidel háta mögött egyezett meg John Fitzgerald Kennedy elnökkel. Castro nagyon megsértődött, és 1975-ig látványosan különutas külpolitikát folytatott a szocialista táboron belül, alaposan kihasználva stratégiai pozícióját, dacolva Moszkva utasításaival. Ő kezdeményezte 1966-ban a Trikontinentális Konferencia megrendezését Ázsia, Afrika és Latin-Amerika hetven országának részvételével a nemzeti felszabadító harcok támogatása jegyében. Moszkva kifejezetten ellenezte az eseményt, hiszen a Szovjetunió Kommunista Pártjának már nem volt érdeke rontani a kapcsolatokat az Egyesült Államokkal. De Castro nem sokkal később, az SZKP 23. kongresszusán ennél messzebb ment: a kubai küldöttség hallatlan módon azért bírálta a szovjet elvtársakat, mert szerintük nem támogatták jobban a vietnamiakat. Bár az argentin Che Guevarával együtt eleinte a kis Vietnamok, azaz forradalmi gócpontok globális terjesztését pártolta, amikor 1967-ben a sorsára hagyott Guevara életét vesztette Bolíviában, egyértelmű lett, hogy ez az út nem járható. Kuba nemcsak szóban támogatta a nemzeti felszabadító mozgalmakat, hanem a hidegháború hivatalos végéig katonákat és tanácsadókat, orvosokat, tanárokat, műszaki szakembereket küldött Vietnamon kívül Angolába, Mozambikba, Etiópiába, Líbiába, Irakba és Algériába, nem beszélve Nicaraguáról és Grenadáról. Ő pecsételte meg a chilei szocialista államfő, Salvador Allende sorsát, azzal, hogy az elnök 1971-ben három hétre vendégül látta Castrót. Két évvel később Pinochet a CIA segítségével a világ szeme láttára buktatta meg a tilosba tévedő Allendét.
Kuba kivételezett nemzetközi helyzete egészen a berlini fal leomlásáig tartott, majd a Szovjetunió felbomlásával és a szocialista tábor széthullásával alkalmazkodnia kellett a „különleges időszakhoz”, vagyis az új típusú nélkülözéshez. Legendás szerencséje nem hagyta cserben Castrót, aki kivárta az új szövetséges megjelenését. Régis Debray-vel, a francia kommunista filozófussal már a hatvanas években levonta a következtetést, hogy úgy tudnának csapást mérni az Egyesült Államokra, ha megszerzik a venezuelai olajkészletet, mert az egész földrészen óriási politikai változásokat érhetnének el. Több mint harminc évet kellett várni az alkalomra, azaz Hugo Chávezre, akit 1998 végén választottak meg a dél-amerikai ország elnökének.
A két latin-amerikai politikus azonnal hangzatos címekkel udvarolt egymásnak: Castro Amerika legnagyobb demokratájának nevezte Chávezt, a volt ejtőernyős alezredes pedig a szabadság bajnokának titulálta Fidelt. Chávez, a Szovjetunió helyébe lépő új támogató meghosszabbította a már-már magát megadó szigetországi kommunizmus létét, és részben az ő segítségükkel 2006-ra Latin-Amerika tucatnyi államában került baloldali, illetve marxista vezetés a hatalomba. Chávez végig Castróval egyeztetve tornázta fel a nyersolaj világpiaci árát, amely 2000-től hordónkénti 10-12 dollárról 2008 júliusának végéig 147 dollárig kúszott fel.
Chávez 2013. március 5-ei halála után a nyersolaj ára két hullámban zuhant mélypontra – a többi nyersanyagárral együtt –, Kuba új vezetője, Raúl Castro pedig rögtön belátta, hogy ha nem enged, rossz vége is lehet a Castro-érának. Bő másfél évvel később Barack Obama és Raúl Castro bejelentette a kubai–amerikai viszony rendezését, mert Castro úgy értékelte, hogy bár Venezuela már nem jöhet számításba, Kína is Kuba mellé állt, és Oroszországgal is kibékültek. Sőt, a többszörös válság sújtotta Európai Unió több tagállama is mellőzi korábbi elveit, és húsz évvel ezelőtti álláspontjához képest előbbre valónak tartja a gazdasági előnyöket Kubával. Az Egyesült Államok tehát már nincs egyedül a Kuba piacáért is zajló versenyfutásban, de nagyon úgy tűnik, bele kell törődnie ebbe a ténybe.
