Kuba kivételezett nemzetközi helyzete egészen a berlini fal leomlásáig tartott, majd a Szovjetunió felbomlásával és a szocialista tábor széthullásával alkalmazkodnia kellett a „különleges időszakhoz”, vagyis az új típusú nélkülözéshez. Legendás szerencséje nem hagyta cserben Castrót, aki kivárta az új szövetséges megjelenését. Régis Debray-vel, a francia kommunista filozófussal már a hatvanas években levonta a következtetést, hogy úgy tudnának csapást mérni az Egyesült Államokra, ha megszerzik a venezuelai olajkészletet, mert az egész földrészen óriási politikai változásokat érhetnének el. Több mint harminc évet kellett várni az alkalomra, azaz Hugo Chávezre, akit 1998 végén választottak meg a dél-amerikai ország elnökének.
A két latin-amerikai politikus azonnal hangzatos címekkel udvarolt egymásnak: Castro Amerika legnagyobb demokratájának nevezte Chávezt, a volt ejtőernyős alezredes pedig a szabadság bajnokának titulálta Fidelt. Chávez, a Szovjetunió helyébe lépő új támogató meghosszabbította a már-már magát megadó szigetországi kommunizmus létét, és részben az ő segítségükkel 2006-ra Latin-Amerika tucatnyi államában került baloldali, illetve marxista vezetés a hatalomba. Chávez végig Castróval egyeztetve tornázta fel a nyersolaj világpiaci árát, amely 2000-től hordónkénti 10-12 dollárról 2008 júliusának végéig 147 dollárig kúszott fel.
