Olivia de Havilland, aki a napokban hunyt el, igen megnyerő személyiséggel bírt. Akárcsak az Elfújta a szélben Melanie Hamilton, az életben is jámbor és kedves nő volt, szépségét nemcsak arcának finom vonalai, hanem belső kisugárzása is jelezte. Viszont sok baj történt a neveltetése során, mert Joan Fontaine-nel, aki egy évvel fiatalabb testvére volt, egész életükben féltékeny, lélekölő vetélkedést folytattak egymással. A visszaemlékezésekből kiderül, hogy mindez anyjuknak volt köszönhető, aki Oliviát szerette jobban, rendszeresen neki kedvezett. Amikor kiderült, hogy a kisebbik lánya is színésznő akar lenni, megtiltotta neki, hogy használja a Havilland nevet. Az anya által gerjesztett ellentét később sok keserűséget okozott az életükben.
Nagyon fiatalon, 18 éves korában fedezte fel Max Reinhardt rendező, aki rábízta a Szentivánéji álom főszerepét. A szépséges és tehetséges fiatal lány levette a közönségét a lábáról, ezért Reinhardt be is ajánlotta őt a Warner stúdióhoz, ahol hétéves szerződést kötöttek vele. A harmincas években Errol Flynn mellett lett tündöklő csillag, nyolc filmet forgattak együtt, ők lettek a legsikeresebb pár a mozivásznon.
A színésznő nagyon komolyan vette az 1939-es megbízatást, amelyben minden idők egyik legsikeresebb mozifilmjének egyik főszerepére kérték fel. Az Elfújta a szélben kifejezetten szívügye volt, hogy amikor szül, az teljesen hiteles legyen a mozivásznon, ugyanis ekkor még nem születtek meg a gyermekei, vagyis nem sok fogalma volt a vajúdásról, ezért egy szülészeten figyelte meg az asszonyokat. Ekkor még csak az Oscar-jelölésig jutott, életében öt alkalommal jelölték, kétszer meg is kapta. Az Elfújta a szél mellett legnagyobb szerepeit a Robin Hood kalandjai, a Kisiklott élet és Az örökösnő című filmekben nyújtotta. Ez utóbbi kettőért kapott Oscar-díjat.
Mennyire érdekes, hogy a féltékenyen vetélkedő testvérek nem ússzák meg a megméretést, ugyanis 1941-ben Joan Fontaine a Gyanakvó szerelem című Hitchcock-film legjobb női főszerepéért megkapta az Oscar-díjat, de úgy, hogy Olivia de Havillandot is jelölték. Mindez sokat rontott a kapcsolatukon, pedig Olivia de Havilland akár el is intézhette volna egy könnyed gratulációval, de egyszerűen nem tudott örülni húga sikerének, pedig őt is mindenki nagyszerű és csodálatos színésznőnek gondolta, tündöklő fényére nem vetett árnyékot a húga soha.
