Toto Cutugno 15 alkalommal indult a San Remó-i Dalfesztiválon, amelyet 1980-ban meg is nyert Solo noi című számával. Az 1990-es Eurovíziós Dalfesztiválon Insieme: 1992 című szerzeményével első helyezett lett, Olaszország azóta sem nyerte meg ezt a versenyt.
Az Il treno va 2002-ben, a Cantando 2004-ben, a Come noi nessuno al mondo 2005-ben, az Un falco chiuso in gabbia című lemeze 2008-ban került a boltokba. Legutóbbi albumát 2010-ben adta ki I Miei Sanremo címmel.
Százmillió lemezt adott el, Budapesten legutóbb 2019-ben, a Tüskecsarnokban lépett fel.
Borítókép: Toto Cutugno 2002-ben (Fotó: AFP/Fethi Belaid)
