Az első nő volt Kanada történetében, akit tagjai közé fogadott a brit Királyi Szépművészeti Társaság. Egy évvel halála után Kanada hivatalosan ismerte el nemzeti érdemeit. Ma is világszerte ismerik a nevét, ehhez a regények mellett a már emlegetett sorozat sikere is nagyban hozzájárult.
Élete nagy része az ország legkisebb tartományának számító Prince Edward-szigethez kötődött. A számára később ismertséget hozó, és az ország máig legjelentősebb irodalmi exportcikkének számító Anna-könyvek cselekménye is itt játszódik. A regény megszületéséhez egy újságcikk szolgált ötletül. Ebben egy tévedés történetéről volt szó, aminek következtében egy család az örökbefogadásra kiválasztott fiú helyett kislányt kapott, s végül úgy döntöttek, mégiscsak felnevelik.
A regények vörös hajú hősnőjének, Anne Shirleynek a története is hasonló. A főszereplő sok szempontból emlékeztet az írónőre. Ahogy Anne, úgy Montgomery is korán, huszonegy hónapos korában elvesztette az édesanyját, akit a tüdővész vitt el. A későbbi írónőt apja a nagyszülőkre bízta, majd új családot alapított. A könyv rögtön megjelenése után sikert aratott. A történet Anne életét követi nyomon, aki édesanyja halála után Avonlea városába kerül, ahol számára addig ismeretlenek veszik kézbe a nevelését. A sikeres debütálást még hét Anne-kötet követte.
A regények, ahogy a belőlük készült sorozat is, a századelő világát, a kissé idealisztikusan ábrázolt vidéki Kanada életét mutatják be. Ezért is válhatott viszonylag gyakran a feminista kritikusok célpontjává, a patriarchális családi viszonyok ábrázolásért és a hagyományos női szerepek dicsőítéséért fújtak rá. A vádak nem tűnnek teljesen megalapozottnak, még a tévésorozatot nézve is feltűnő, mennyire fontos szerep jut a Montgomery által bemutatott mikroközösségben az erős és talpraesett nőknek, asszonyoknak, és a hagyományos szerepek kontra változó világ konfliktusa is gyakran kerül terítékre. Hogy Avonlea lakói sem időben, sem földrajzilag nincsenek távol a mai nézőktől, azt jól mutatja, hogy a Váratlan utazásnak aktív rajongói oldala is van.
