Prágában született 1883. április 30-án. Apja korai halála miatt családja elszegényedett, ezért fiatalon munkába állt. Banktisztviselőként kereste volna kenyerét, de munkahelyén ritkán mutatkozott, ezért elbocsátották. Már 17 éves korától jelentek meg szatirikus írásai, publicisztikából, majd irodalomból próbált megélni, de egy ideig kutyakereskedéssel is próbálkozott. Bejárta a Monarchiát, Bajorországot és a Balkán tájait, Prágába visszatérve a bohémvilág ismert alakja lett.
Újságírói ténykedése során anarchista kiadványokat szerkesztett, 105 álnéven 73 lapban mintegy 1200 írást tett közzé, támadva az állami és egyházi intézményeket, a rend és elégedettség polgári illúzióit. 1911-ben A Törvény Keretein Belül Működő Mérsékelten Haladó Párt elnevezéssel provokatív álszervezetet alakított, amely a rabszolgaság visszaállítását, a házmesterek államosítását, az állatok rehabilitálását és hasonló kérdések rendezését követelte. A pártkasszába befolyt pénzt kocsmázásra fordította. Kocsmai incidensei miatt többször megjárta a rendőrségi fogdákat, itt szerzett tapasztalatait írásaiban hasznosította.
Prágában nemkívánatos személynek – hazaárulónak és bigámistának – tartották, műveinek nem talált kiadót. Hamar visszasüllyedt önpusztító, bohém életmódjába, beteg szívével bajlódva, kórosan elhízva vonult vissza a dél-csehországi Lipnice faluba, hogy nekilásson élete főműve, a Svejk, egy derék katona kalandjai a világháborúban című könyve megírásának.
A szeretetre méltó, együgyű Svejk alakja 1912-ben, a Svejk, a derék katona és egyéb különös történetek című könyvében bukkant fel először, de világhíressé az I. világháború után megjelent regény tette. A Svejk a német fordítások révén szerezte világhírét, magyarul Párizsban és Kolozsvárott jelent meg először, s azóta már hatvan nyelvre fordították le. Hőse, a derék katona csupa ellentmondás: nem tudni, ostoba-e vagy csak zseniálisan tetteti, bölcs-e vagy bohóc, tudatos anarchista forradalmár vagy az egyetlen józan ember egy őrült világban. A megalkuvást vagy a túlélést testesíti meg? Svejk csak védekezik az elnyomás ellen, engedelmeskedik és alkalmazkodik, sorsa azonban kiszámíthatatlan szeszélyességgel fordul jóra vagy rosszra. Közben folyamatosan anekdotázik, ontja a történeteket és a példázatokat környezete számára, türelmesen viseli megpróbáltatásait, és sajátos naivitása, realista bölcsessége leleplezi a hadsereg és a háború abszurditását. Alakja a tekintélyuralmat, a militarizmust és a fanatizmust kigúnyoló kisember jelképe lett, aki a dolgok komolyan vételével, sokszor éppen túlteljesítésével bizonyította a Monarchia és hadserege képtelen voltát.
A Hasek által teremtett, népmesei hőssé vált katona élettörténetének utolsó fejezeteit a 39 éves író már a halálos ágyán diktálta, de művét befejezni már nem tudta, 1923. január 3-án Lipnicében meghalt. Regényét Josef Lada illusztrálta, ő teremtette meg Svejk hasekosan esendő, köpcös figuráját.
