Amikor 2007-ben a Real Madrid 14 millió euróért megvette a Feyenoordtól Royston Drenthét, a holland szélső a nemzetközi futball egyik legnagyobb tehetségének számított. Azon a nyáron megnyerte az U21-es Európa-bajnokságot hazája korosztályos válogatottjával, ráadásul őt választották meg a torna legjobb játékosának. Drenthe még mindig csak 33 éves, ebben a korban helye lehetne valamelyik topligában, mégis csak a holland harmadosztályban szerepel, a Kozakken Boysban. Ha a félresiklott pályafutása nem lenne elég, most még csődbe is ment, amelyet a bredai bíróság mondott ki hivatalosan.

Drenthe nem volt jelen az ítélethirdetésnél, de a holland Voetbalzone-nak elárulta, hogy abban bízik, a döntés nem jogerős, hiszen az ügyvédje szabadságon volt, amikor kimondták. – Fogalmam sincs a bevételeimről és a kiadásaimról, nem igazán tudom, hogy működnek ezek a dolgok, de ha arról van szó, amire gondolok, akkor ez az egész nem is olyan fontos. Mindig nagyító alatt voltam, de ez az ügy is megoldódik majd – árulta el Drenthe.
A holland labdarúgó korábban kijelentette, hogy 3,2 millió fontot (csaknem 1,3 milliárd forintot) veszített azzal, hogy a biztatóan indult karrierje érdemi része idő előtt véget ért. A Real Madridban 2007-es érkezése után három idényt töltött el, és az első kettőben még 18, illetve 20 bajnokin pályára lépett, ám az utolsóban, talán éppen a szélre szerződtetett Cristiano Ronaldo érkezése, valamint a sokat fejlődött Marcelo miatt már csak nyolcszor játszott a La Ligában. Ezután többször kölcsönadták, és bár a 2011–2012-es idényben még 21 Premier League-mérkőzésen futballozott az Evertonban, de utána Oroszországba igazolt rövid időre, aztán végérvényesen megindult a lejtőn.
2016-ban döntött úgy, hogy a futballból kilépve rappernek áll, és a Roya2Faces művésznévvel kezdett fellépni. Még a labdarúgásban szerzett hírnévvel megtámogatva sem indult be a zenei karrierje, YouTube-csatornájának alig több mint kétezer feliratkozója van. Nem csoda, hogy két év szünet után, 2018-ban muszáj volt visszatérnie a labdarúgáshoz, amikor a holland másodosztályú Sparta Rotterdam szerződtette. 32 meccsen öt góllal és hat gólpasszal segítette a csapat feljutását az élvonalba, ezután azonban nem hosszabbították meg a szerződését, és azóta a Kozakken Boys játékosa.