Az AC Milan a Liverpool ellen 3-1-es, a Bayer Leverkusen ellen 1-0-s vereséget szenvedett a BL első két fordulójában, így a Club Brugge elleni hazai meccsen kötelező volt a győzelem. Nem indult könnyen a belgák elleni meccs sem az olaszoknak, de a 34. percben Christian Pulisic szögletből betekert góljával megtört a jég, és megszerezte a vezetést Paulo Fonseca csapata. A Milan-szurkolók ráncai pedig néhány perccel később még inkább kezdhettek kisimulni, amikor az ellenféltől Onyedika piros lapot kapott, miután megtaposta Reijnders bokáját.
Szünet után mégis kiegyenlített a Club Brugge, az 55, percben Sabbe talált a kapuba emberhátrányban. Végül Reijnders tíz perc alatt érkező duplája döntötte el a meccset a Milan javára, a holland középpályás a 61., majd a 71. percben volt eredményes. Ezután, a 75. percben érkezett csereként a hajrára Francesco Camarda, aki Álvaro Morata helyére állt be. A Milan saját nevelésű, 16 éves csatára először lépett pályára a BL-ben, korábban két olasz bajnokin (összesen 12 percet játszott az első csapatban még tavaly) kapott lehetőséget.
Camarda minden idők legfiatalabb olasz játékosa lett a BL-ben, és a debütálása álomszerűen alakult. A 87. percben ugyanis gólt szerzett fejjel, amivel 4-1-re alakult az eredmény. A közönség tombolt, Camarda pedig átadta magát a pillanatnak, levette a mezét, úgy ünnepelt, csapattársai a vállukra kapták. Ezért meg is kapta a sárga lapot, később azonban a VAR visszavonta a gólját, merthogy lesről talált be. Maradt tehát a 3-1, és maradt a sárga lap is – a gól érvénytelen volt, de a miatta bemutatott ünneplés büntetése érvényben maradt. Megszívatta a VAR a 16 éves debütánst.
A másik korai keddi BL-meccsen az AS Monaco 5-1-re kiütötte a Crvena zvezdát hazai pályán.