Silvio Berlusconi 1986-ban lett a Milan elnöke, egyben tulajdonosa. Cégbirodalmán, az olaszországi tévépiac majdnem felét kitevő Fininvest vállalaton keresztül vette meg a milánói klubot. A szervezeti felépítés kis túlzással azóta változatlan, Berlusconi jobbkeze a Fininvestnél lánya, Marina Berlusconi, a Milannál pedig Adriano Galliani, aki a közelmúlt nagy Milan-sztárjainak – Ibrahimovic, Beckham, Ronaldinho, Robinho – leigazolásánál is döntő szerepet játszott.
Az elmúlt harminc évben elképesztő sikereket ért el az egyesület. Minden idők egyik, ha nem a legsikeresebb klubelnökének mondhatja magát Berlusconi a huszonnyolc megszerzett trófeával, amelyek között hetet tesz ki a Bajnokok Ligája-, illetve BEK-győzelmek száma. Az utóbbi években azonban a csapat lejtőn volt, s már egyre kevésbé tud visszakapaszkodni.
Amikor Messi és Ronaldo még karrierje elején járt, a Milan brazil támadója, Kaká számított a világ egyik legértékesebb játékosának, így 2009 nyarán a szurkolóknál kiverte a biztosítékot a Real Madridba szerződése. Carlo Ancelotti vezetőedző sem értett egyet a játékos eladásával, fel is mondta szerződését, ráadásul ebben az évben vonult vissza a milánóiak élő legendája, Paolo Maldini is. Nagyjából ekkorra datálható az első nagyobb visszaesés, melyet azonban követett még egy 2011-es fellángolás, a Massimiliano Allegrivel elért bajnoki cím. A Zlatan Ibrahimovic nevével fémjelzett csapat még emlékeztetett a kétezres évek kétszeres BL-győztes Milanjára, ám rá egy évre, 2012-ben véget ért a sikerkorszak.
A bajnoki címet elbukták az azóta zsinórban öt scudettót nyerő Juventusszal szemben. További lendületet adott a lejtmenetnek, hogy visszavonult Filippo Inzaghi, Gennaro Gattuso, Alessandro Nesta, Gianluca Zambrotta és Mark van Bommel, illetve a klub eurótízmilliókért eladta a csapat két legjobb játékosát, Thiago Silvát és Zlatan Ibrahimovicot. Ezek után borítékolható volt a visszaesés. A Milan azóta volt harmadik, nyolcadik, tizedik a bajnokságban, idén pedig az utolsó fordulók bukdácsolása miatt hetedik lett, ezzel eldőlt, hogy amennyiben nem nyeri meg a szombati kupadöntőt a Juventus ellen, jövőre még az Európa-ligában sem indulhat. A hullámvölgy időszaka alatt öt edző követte egymást a kispadon, köztük három nemrég visszavonult, edzői tapasztalat nélküli Milan-játékos, Clarence Seedorf, Filippo Inzaghi és a jelenlegi mester, Christian Brocchi.
Az edzőváltások rendre Berlusconi döntései voltak, ahogy a játékosokra költött, illetve nem költött összegek meghatározása is. A klub a 2015-ös évet meggyőző eredmények hiányában és az egyre kevesebb bérletes miatt 90 millió eurós veszteséggel zárta. Nehéz nem figyelembe venni Berlusconi politikai szerepvállalását ez időszak alatt. A sikeres években többnyire miniszterelnökként irányította a világ egyik legsikeresebb klubját, ám 2011-től már nem volt kormányon a Hajrá, Olaszország (Forza Italia) jobbközép párttal, sőt 2013-ban jogerősen elítélték adócsalásért, büntetése azonban kimerült tíz hónap közmunkában, melyet egy Milánóhoz közeli idősotthonban végzett. Azóta többször járt a bíróságon, és médiamonopóliumát, a Fininvestet is megbírságolták közel 500 millió euróra.
Természetesen Berlusconi politikai hanyatlása hátrányosan érintette a Milant mind pénzügyileg, mind morálisan. Egyre kevésbé lett vonzó a piros-fekete címer, a játékoskeret és az edző személye folyamatos bizonytalanságban volt az elmúlt öt évben. A Christian Brocchi előtt a csapatot irányító Sinisa Mihajlovic többször is összekülönbözött Berlusconival, mielőtt távozott.
A Milan a bajnoki helyezéseket, illetve az európai kupaporondról való tartós hiányzást alapul véve soha nem látott mélységbe került, a 80 éves Silvio Berlusconi pedig a jelek szerint idén jutott el arra a pontra, hogy felálljon az elnöki székből, megmentve ezzel valamennyit megtépázott becsületéből. Eleinte azt hangoztatta, hogy olasz üzletembernek szeretné eladni szeretett klubját, de a hivatalos információk szerint néhány napja egy kínai konzorciummal kötött előszerződést, amely a Milan részvényeinek 70 százalékáért több mint 500 millió eurót fizetne. Az eladásra jövő hónapban kerülhet sor, de addig persze még bármelyik fél kihátrálhat az üzlet elől.
