Silvio Berlusconi 1986-ban lett a Milan elnöke, egyben tulajdonosa. Cégbirodalmán, az olaszországi tévépiac majdnem felét kitevő Fininvest vállalaton keresztül vette meg a milánói klubot. A szervezeti felépítés kis túlzással azóta változatlan, Berlusconi jobbkeze a Fininvestnél lánya, Marina Berlusconi, a Milannál pedig Adriano Galliani, aki a közelmúlt nagy Milan-sztárjainak – Ibrahimovic, Beckham, Ronaldinho, Robinho – leigazolásánál is döntő szerepet játszott.
Az elmúlt harminc évben elképesztő sikereket ért el az egyesület. Minden idők egyik, ha nem a legsikeresebb klubelnökének mondhatja magát Berlusconi a huszonnyolc megszerzett trófeával, amelyek között hetet tesz ki a Bajnokok Ligája-, illetve BEK-győzelmek száma. Az utóbbi években azonban a csapat lejtőn volt, s már egyre kevésbé tud visszakapaszkodni.
Amikor Messi és Ronaldo még karrierje elején járt, a Milan brazil támadója, Kaká számított a világ egyik legértékesebb játékosának, így 2009 nyarán a szurkolóknál kiverte a biztosítékot a Real Madridba szerződése. Carlo Ancelotti vezetőedző sem értett egyet a játékos eladásával, fel is mondta szerződését, ráadásul ebben az évben vonult vissza a milánóiak élő legendája, Paolo Maldini is. Nagyjából ekkorra datálható az első nagyobb visszaesés, melyet azonban követett még egy 2011-es fellángolás, a Massimiliano Allegrivel elért bajnoki cím. A Zlatan Ibrahimovic nevével fémjelzett csapat még emlékeztetett a kétezres évek kétszeres BL-győztes Milanjára, ám rá egy évre, 2012-ben véget ért a sikerkorszak.
A bajnoki címet elbukták az azóta zsinórban öt scudettót nyerő Juventusszal szemben. További lendületet adott a lejtmenetnek, hogy visszavonult Filippo Inzaghi, Gennaro Gattuso, Alessandro Nesta, Gianluca Zambrotta és Mark van Bommel, illetve a klub eurótízmilliókért eladta a csapat két legjobb játékosát, Thiago Silvát és Zlatan Ibrahimovicot. Ezek után borítékolható volt a visszaesés. A Milan azóta volt harmadik, nyolcadik, tizedik a bajnokságban, idén pedig az utolsó fordulók bukdácsolása miatt hetedik lett, ezzel eldőlt, hogy amennyiben nem nyeri meg a szombati kupadöntőt a Juventus ellen, jövőre még az Európa-ligában sem indulhat. A hullámvölgy időszaka alatt öt edző követte egymást a kispadon, köztük három nemrég visszavonult, edzői tapasztalat nélküli Milan-játékos, Clarence Seedorf, Filippo Inzaghi és a jelenlegi mester, Christian Brocchi.