Az edzőváltások rendre Berlusconi döntései voltak, ahogy a játékosokra költött, illetve nem költött összegek meghatározása is. A klub a 2015-ös évet meggyőző eredmények hiányában és az egyre kevesebb bérletes miatt 90 millió eurós veszteséggel zárta. Nehéz nem figyelembe venni Berlusconi politikai szerepvállalását ez időszak alatt. A sikeres években többnyire miniszterelnökként irányította a világ egyik legsikeresebb klubját, ám 2011-től már nem volt kormányon a Hajrá, Olaszország (Forza Italia) jobbközép párttal, sőt 2013-ban jogerősen elítélték adócsalásért, büntetése azonban kimerült tíz hónap közmunkában, melyet egy Milánóhoz közeli idősotthonban végzett. Azóta többször járt a bíróságon, és médiamonopóliumát, a Fininvestet is megbírságolták közel 500 millió euróra.
Természetesen Berlusconi politikai hanyatlása hátrányosan érintette a Milant mind pénzügyileg, mind morálisan. Egyre kevésbé lett vonzó a piros-fekete címer, a játékoskeret és az edző személye folyamatos bizonytalanságban volt az elmúlt öt évben. A Christian Brocchi előtt a csapatot irányító Sinisa Mihajlovic többször is összekülönbözött Berlusconival, mielőtt távozott.
A Milan a bajnoki helyezéseket, illetve az európai kupaporondról való tartós hiányzást alapul véve soha nem látott mélységbe került, a 80 éves Silvio Berlusconi pedig a jelek szerint idén jutott el arra a pontra, hogy felálljon az elnöki székből, megmentve ezzel valamennyit megtépázott becsületéből. Eleinte azt hangoztatta, hogy olasz üzletembernek szeretné eladni szeretett klubját, de a hivatalos információk szerint néhány napja egy kínai konzorciummal kötött előszerződést, amely a Milan részvényeinek 70 százalékáért több mint 500 millió eurót fizetne. Az eladásra jövő hónapban kerülhet sor, de addig persze még bármelyik fél kihátrálhat az üzlet elől.
