Ha magyarázni kellene, hogy miért volt korának legkülönlegesebb játékosa Andrea Pirlo, említhetnénk sajátosan flegma mozgását, a nem épp túl olaszos, kifejezéstelen arcát vagy akár azt a tényt, hogy Olaszország három legnagyobb klubjában is pályára lépett, a rivális csapatok szurkolói mégsem haraggal, hanem inkább hálával gondolnak vissza rá.
A legkevesebbet az Interben játszott, ahol nem is azon a poszton szerepeltették, melyet később ő tett világhírűvé. Pirlo pályafutása a Bresciában indult, ahol már tizenhat évesen bedobta a mély vízbe Mircea Lucescu. A kezdetben támadó középpályást játszó Pirlo 2000-ben megnyerte az U21-es Európa-bajnokságot, nem mellékesen a torna legértékesebb játékosa és gólkirálya is ő lett. Nagyszerű teljesítménye az Internél sem maradt észrevétlen, ám két szezonban is hiába próbálkozott bekerülni a kezdőcsapatba, mindkét esetben kölcsönadták.
Második bresciai tartózkodása hozta meg az áttörést játékstílusában is, ahol a legendás Roberto Baggio foglalta el a támadó középpályás posztját 2000-ben. Carlo Mazzone vezetőedző ennél fogva kénytelen volt visszavonni Pirlót egészen a védelem elé, mélységi irányítóként játszatva. Már új szerepkörében számított rá új csapata, a Milan, mely közel tíz évig az ő karmesterkedésével dominálta Európát.
Carlo Ancelotti híres rombusz középpályája Gennaro Gattusóval, Clarence Seedorffal, Andrea Pirlóval és Kakával egy bajnoki címet, két Bajnokok Ligája-győzelmet hozott a konyhára, illetve a büntetőkkel elvesztett BL-döntőt az emlékezetes 2005-ös szezonban. Akkor a Liverpool 3-0-s hátrányból verte meg a jobb erőkből álló Milant, de két évvel később ugyanebben a párosításban újra a milánóiak hódították el a serleget.
Pirlo jelenléte nem csupán klubjában, hanem a válogatottban is garanciát jelentett a sikerre, hiszen ha ő nincs, akkor szinte biztos, hogy Olaszország nem nyeri meg a 2006-os, németországi világbajnokságot. Pirlót háromszor is megválasztották a meccs legjobbjának a tornán – köztük a döntőben is, három gólpasszával és egy góljával pedig statisztikailag mérhetően is hozzátette a magáét Olaszország sikeréhez.