A The Sunday Telegraph című tekintélyes vasárnapi konzervatív brit lap pletykarovata úgy értesült, hogy Harry, aki jövőre ünnepli 30. születésnapját, szóba hozta az esküvőt jelenlegi szerelmének, a 24 esztendős Cressida Bonasnak. A lap bennfentes forrásai szerint azonban Cressida még túl fiatalnak tartja magát a házassághoz, és szinte „rémülettel tölti el”, hogy Harry most már állandóan csak erről beszél.
A herceg négy hónapos – nemrégiben befejeződött – afganisztáni frontszolgálata idején is állítólag rendszeresen hívogatta barátnőjét, kérlelve, hogy várja meg őt. A helyzetet azonban bonyolítja, hogy Cressida még előző barátjával ápolt románcán sem jutott teljesen túl, és „tipródik”, mivel „kedveli” Harryt, akinek hercegi státusától ugyanakkor „nincs elájulva” – jelentik barátai.
Cressida Bonas korántsem idegen udvari körökben: volt barátjának mostohaapja, Milford Haven márkija II. Erzsébet királynő unokatestvére, féltestvérének, Isabella Calthorpe-nak pedig egy időben Harry bátyja, a brit trón majdani várományosa, Vilmos herceg udvarolt - igaz, végül mindketten másnak esküdtek örök hűséget.
Harry előző nagy szerelme a zimbabwei születésű dél-afrikai szőke szépség, Chelsy Davy volt. Chelsy és Harry hat évig ápolta meglehetősen viharos, szakításokkal és könnyes újbóli egymásra találásokkal tarkított románcát, a kapcsolat azonban végül teljesen kifulladt. Chelsy ugyan jelen volt Vilmos herceg két évvel ezelőtti londoni esküvőjén – állítólag Harry kifejezett kérésére vették fel a meghívottak listájára –, és ebből annak idején sokan arra a következtetésre jutottak, hogy a pár ismét összejött, ám Chelsy Davyt azóta sem látni Harry környezetében.
