Donald Trump láthatóan nem szokott hozzá, hogy mondataiért megrovásban részesül, esetleg még felelősségre is vonhatják, hiszen eddigi élete során általában fordított volt a felállás. Ezt fémjelzi A gyakornok című műsorának ikonikus végszava is. A valóságshow-ban a játékosoknak vállalkozást kell indítaniuk, és üzleti sikerességük alapján szórja ki őket egyenként a (mindmáig) Trump vezette zsűri ezzel a mondattal: You are fired!, vagyis ki vagy rúgva!
Noha Trump üzleti képességei szembeötlők, azt nem lehet állítani róla, hogy a semmiből küzdötte volna fel magát a becslések szerint legalább hárommilliárd dollárt kitevő vagyonáig. Családja ugyanis már 1946-os születésének idején dúsgazdag volt, apja, Fred Trump volt New York egyik legnagyobb ingatlanmágnása. A kis Donaldot tizenhárom évesen katonai internátusba küldték, ahol a szigorú nevelés – legalábbis a szülői elvárások szempontjából – jót tett neki. Ezt követően példás eredménnyel végezte el a Pennsylvaniai Egyetem üzleti szakát. A diploma megszerzése után apja ingatlanfejlesztési cégénél kezdett dolgozni, és az addig főként bérházak építésével-kiadásával foglalkozó céget gyorsan az ingatlanüzlet minden területén aktív nagyvállalattá fejlesztette.
New Yorkban egymásután vásárolta fel az avítt, vegetáló szállodákat, pályaudvari csarnokokat, toronyházakat, és csillogó, divatos palotákká varázsolta, vagy – ha az tűnt kifizetődőbbnek – lerombolta őket. A hetvenes évek elejétől, amióta ő vezeti örökül kapott cégét, szinte mindenhol jelen van, ahol sokat lehet keresni az ingatlanokon. Kis túlzással ő építette fél Manhattant, és – szerencsejáték-szervezési engedélye birtokában – több Atlantic City-beli kaszinót is. A nyolcvanas években minden összejönni látszott Trumpnak, aztán 1990-ben majdnem beütött a krach. Cége kénytelen volt beismerni, hogy tényleges piaci értékénél jóval magasabb, ötmilliárd dollár (mások becslése szerint volt az nyolcmilliárd is) adóssága van, amelyet nem tud visszafizetni. Magyarul csődöt jelentett, és csak a több mint hetven különféle bankkal kötött megállapodások mentették meg a felszámolástól. A vállalat hamarosan talpra állt, és Trump csillaga újra emelkedni kezdett.
