A katolikus egyházfő előzőleg a keleti országrészben járt. Santiago de Cubában hétfőn misét tartott, és arra kérte a kubaiakat, hogy a béke, a megbocsátás és a megértés eszközével építsenek egy megújított és nyitott társadalmat. Kedd délelőtt a pápa felkereste a Kuba védnökének számító Virgen de la Caridad del Cobre szentélyét, majd a fővárosba indult, ahová helyi idő szerint délben érkezett meg.
A tervek szerint a pápa néhány órát pihenéssel tölt el, majd találkozik Raúl Castro kubai elnökkel, és nincs kizárva, hogy vált pár szót a kubai forradalom atyjával, Fidel Castróval is. Vacsoráját a kubai püspökökkel költi el. Havannai miséjét szerdán pontifikálja a Forradalom terén. Az eseményen jelen lesz Hugo Chávez venezuelai államfő is, aki azonban nem kért külön találkozót a pápától.
Castro-ellenes aktivisták flottillája indult Floridából kedden Kuba partjaihoz, hogy a pápalátogatás idején tiltakozzon szigetországi ellenzékiek bebörtönzése miatt. A szervezők beszámolója szerint a négy hajóból álló raj 20 kilométerre közelíti meg Kubát, a tervek szerint akkor, amikor XVI. Benedek Raúl Castró elnökkel tárgyal. Az eredeti tervek szerint egy másik flottillát is útnak indítottak volna a Florida legdélibb csücskén lévő Key West korallzátony-településről, de a mostoha időjárás miatt ez a hajóraj nem futott ki. A flottilla nemzetközi vizeken horgonyoz le, majd tűzijáték-röppentyűket lő ki, amelyek Havannából is láthatóak lesznek. Az egyik szervező elmondta: a világnak meg kell tudnia, hogy a kubai hatóságok ellenzékieket vesznek őrizetbe az egész országban, és megtesznek mindent, hogy XVI. Benedek pápa erről ne szerezzen tudomást. A pápalátogatás kezdete előtt 150 kubai ellenzékit fogtak le, hogy ne zavarják meg a szentatya vizitjét.
XVI. Benedeknek a kubai társadalom megújítására tett felhívására reagálva Marino Murillo, a kubai minisztertanács elnökhelyettese újságírók előtt leszögezte, hogy „politikai reform nem lesz”.
