A Demokrata Párthoz közeli forrásokra hivatkozva a CNN hírtelevízió arról számolt be, hogy Caroline Kennedy „átvilágítása” folyamatban van. Amennyiben kinevezik, ő lesz az első női nagykövet, aki az Egyesült Államokat képviseli Japánban. A távol-keleti országban 2009 óta John Roos teljesít szolgálatot. A The Washington Post szerint Caroline Kennedy kinevezése „nagy izgalomba hozná a japánokat, akik szeretik, ha az amerikai nagykövetek szupersztárok”. Korábban az amerikai politikai élet olyan fajsúlyos szereplői képviselték Washingtont, mint Mike Mansfield, a legendás szenátusi többségi vezető, Walter Mondale alelnök, Tom Foley, a képviselőház elnöke és egy másik szenátusi többségi vezető, Howard Baker – emlékeztetett a The Diplomat című tokiói székhelyű külügyi magazin.
Az 55 éves Caroline Kennedy ugyanakkor híján van a politikai tapasztalatnak, karrierje során könyveket írt és társadalmi szervezetekben elnökölt. Barack Obama mellett viszont már akkor letette voksát, amikor a politikus még illinois-i szenátor volt: 2008 januárjában a The New York Timesban írt támogató cikket. Az első Obama-kampányban Kennedy volt a társelnöke az alelnökjelöltet kereső bizottságnak, és felszólalt a 2008-as, majd a 2012-es demokrata jelölőgyűlésen is.
A néhai elnök lánya az első Obama-kabinet felállása után fontolóra vette, hogy versenybe száll New York állam egyik szenátori székéért, amely az után üresedett meg, hogy Hillary Clintont kinevezték külügyminiszterré, de végül nem indult a választáson. Akkoriban az is szóba került, hogy Obama az Egyesült Államok vatikáni nagykövetévé nevezi ki Caroline Kennedyt, ezt a tervet azonban vezető amerikai katolikus csoportok hevesen ellenezték.
Tokiói nagykövetként nem lenne egyszerű feladata, az Egyesült Államok és Japán kapcsolata ugyanis „érzékeny időket” él meg, Tokió ugyanis területi vitákban áll Dél-Koreával és Kínával, a washingtoni vezetéssel pedig nem tud zöld ágra vergődni a Japánban állomásozó amerikai katonák létszámáról – írta a The Diplomat, amely úgy tudja, Kennedy az ottawai nagyköveti székre is esélyes.
