Kijev egyszerre akart az Európai Unió társult tagjává válni, és közben szoros kapcsolatokat ápolni a Moszkva irányította orosz-fehérorosz-kazah vámszövetséggel. Ugyanakkor mindkét oldalról folyamatosan kapta a jelzéseket, hogy nem folytathatja tovább kétutas politikáját – egyszerre nem lehet tagja két szabad kereskedelmi övezetnek –, azaz választania kell Moszkva és Brüsszel között.
Moszkvától kecsegtető ígérteket kapott a vámunióhoz való csatlakozásért cserébe, például a gázár jelentős csökkentését helyezte kilátásba a Kreml. Kijev azonban arra az álláspontra helyezkedett, hogy nem kíván a vámszövetség teljes jogú tagjává válni, csupán megfigyelői státust és a tagállamokkal való szoros gazdasági együttműködést szeretne.
Mivel Moszkva a csatlakozás nélkül hajthatatlan volt az érvényben lévő orosz-ukrán gázmegállapodás felülvizsgálatára, Kijev igyekezett szabadulni az orosz gázfüggőségtől. A német RWE vállalattól vásárolt – Oroszországból származó – földgázt, kedvezőbb áron. A reverz gázszállításba Mikola Azarov ukrán miniszterelnök március végi budapesti látogatása után, áprilisban Magyarország is bekapcsolódott, így Lengyelország mellett már két európai uniós tagállam csővezetékein keresztül importált földgázt Ukrajna. Közben csökkentette az orosz gázimportot, ami Moszkva nemtetszését váltotta ki.
Oroszország már január végén benyújtotta a számlát: hétmilliárd dollár kártérítést követelt az orosz Gazprom gázvállalat az ukrán állami Naftohaz cégtől szerződésszegésért, amiért az előző évben a megállapodásban foglalt mennyiségnél mintegy 16 milliárd köbméterrel kevesebb földgázt vásárolt tőle.
Az év elején felújította a hiteltárgyalásokat Kijevvel a Nemzetközi Valutalap. Ukrajna mintegy 15 milliárd dollár hitelt szeretett volna felvenni, ám az IMF szigorú reformokat szabott feltételül, amelyek közül a lakossági gázár piaci szintre emelését a kelet-európai ország vezetése továbbra sem volt hajlandó meglépni, ezért áprilisban megszakadtak a tárgyalások. Moszkva újabb lépést tett, hogy Kijevet az Európai Unió helyett az általa irányított vámunióba kényszerítse: augusztusban kivétel nélkül minden ukrán beszállítót a „kockázatos” kategóriába sorolt, és egyéb exportkorlátozásokat vezetett be szomszédjával szemben.
Ezek után úgy tűnt, Janukovics elnök döntött, és Moszkva „barátságtalan viselkedése” miatt az uniós társulást választotta. Szeptember elején a parlamentben felszólalva arra kérte a képviselőket, hogy mihamarabb fogadják el az unióval való társulási megállapodás aláírásához szükséges törvényjavaslatokat. Innentől felgyorsultak az események. Szeptember 18-án a kormány jóváhagyta az Európai Unió és Ukrajna közötti társulási megállapodás tervezetét, a parlamentben pedig – miután az ellenzék „ideiglenes tűzszünetet” kötött a kormányzó Régiók Pártjával –, sorra fogadták el az EU-integrációt célzó jogszabályokat.
Egyedül Julija Timosenko bebörtönzött volt kormányfő sorsának rendezése maradt függőben. Janukovics eleve nem volt hajlandó kegyelemben részesíteni politikai ellenfelét, ezért a parlament hatáskörébe utalta, hogy hozzon jogszabályt, amely lehetővé teszi a megroppant egészségi állapotú politikus külföldi gyógykezelését. Az ellenzék és a kormányoldal azonban képtelen volt kompromisszumos megállapodásra jutni ebben a kérdésben.
Eközben Moszkva tovább fenyegette Kijevet az EU-társulás negatív következményeivel. Kilátásba helyezte például a határátlépés szigorítását, védővámokat és egyéb korlátozásokat az Ukrajnából érkező „ellenőrizhetetlen származású” termékekkel szemben, majd újabb gázvita robbant ki: a Gazprom nyilvánosságra hozta, hogy Ukrajna nem fizetett az augusztusi és az októberi szállítmányokért, amivel összesen mintegy 1,3 milliárd dollár adósságot halmozott fel.
Janukovics október végén és november 9-én a nyilvánosság kizárásával titkos megbeszéléseket folytatott az orosz államfővel. Ezután november 21-én Mikola Azarov miniszterelnök váratlanul kormányrendeletet adott ki, amelyben leállította az EU-társulási felkészülési folyamatát, mindössze egy héttel az unió vilniusi keleti partnerségi csúcsértekezlete előtt, amelynek fénypontja lett volna a Kijevvel való megállapodás aláírása.
Brüsszel értetlenséggel fogadta a döntést, az ukrán lakosság EU-párti része azonnal utcára vonult. Azarov közben igyekezett megmagyarázni a döntést, azt hangoztatva, hogy ez nem jelenti Ukrajna irányváltását, pusztán az ország gazdasági, szociális helyzetére való tekintettel halasztották el a megállapodás aláírását. Később ugyanezt mondta az elnök is.
A civil kezdeményezésre indult EU-párti demonstrációkon többször összecsaptak tüntetők, provokátorok és rohamrendőrök. A néhány tízezres akciók azután váltak több százezresekké Kijevben, miután november 30-a hajnalán békés, pártsemleges diákok tüntetését brutálisan szétkergették a rohamrendőrök.
Ezután az ellenzéki pártok álltak a tüntetéssorozat élére, amely egyre inkább a hatalomváltást tette fő törekvésévé. Nem sikerült viszont az ellenzéknek decemberben elérnie, hogy a parlament menessze a kormányt. A hónap közepén viszont Janukovics ismét Moszkvába utazott, ahol a gáz árából komoly engedményt, továbbá 15 milliárd dolláros hitelt kapott Oroszországtól.
