Az 1959-ben született skót politikus 1999-től 2006-ig állt az egykor harmadik legnagyobb brit parlamenti párt élén. A liberális vezért 1983-ban, 23 évesen választották alsóházi képviselőnek. Egészen a májusban tartott idei parlamenti választásokig, amelyek után egy 20 éves egyetemista lány is bekerült a Skót Nemzeti Párt (SNP) képviseletében a londoni alsóházba, Kennedy volt minden idők legfiatalabban megválasztott brit parlamenti képviselője, és 40 évesen már a Liberális Demokraták miniszterelnök-jelöltje lett.
Kennedynek 2006-ban viszont hosszas belharcok után távoznia kellett a párt éléről. Pártvezetői karrierjét a brit sajtó egyöntetű korabeli beszámolói szerint alkoholizmusa futtatta zátonyra. Lemondása után Kennedy is elismerte, hogy „korábban alkoholproblémákkal” küszködött.
Távozásával ígéretesnek tűnő pályafutás tört meg, Kennedy vezetése alatt ugyanis a Liberális Demokraták egyre jobb eredményeket értek el. A kettővel ezelőtti, 2005-ös parlamenti választások után 65 fős alsóházi liberális frakció alakult; ez volt a párt legnagyobb választási sikere az 1920-as évek óta.
Az iraki háborút kérlelhetetlenül ellenző Kennedy a Liberális Demokraták 2005-ös éves kongresszusán már nyíltan miniszterelnöki reményeknek adott hangot, mondván: az akkoriban kormányzó – az iraki katonai beavatkozás és az azt kísérő súlyos belpolitikai botrányok miatt rendkívül népszerűtlenné vált – Munkáspárt „előbb-utóbb úgyis megbukik”, és akkor ő akarja megalakítani „a XXI. század első liberális brit kormányát”.
A Liberális Demokraták körében már az egy évvel korábbi kongresszuson is, az akkori időközi választásokon elért sikerek hatására megfogalmazódott az a cél, hogy a párt belátható időn belül átveszi a „hivatalos ellenzék” címét, amely a mindenkori második legnagyobb brit parlamenti erőt illeti meg.
A párt a 2010-es választások után kormányra került a Konzervatív Párttal koalícióban, de ezt a sikert a liberálisok már nem a koalíciót egyébként ellenző Kennedy, hanem a kettővel utána következő utód, Nick Clegg vezetésével érték el. Clegg a konzervatív-liberális kormánykoalícióban – amely a Konzervatív Párt győzelmével és az új, egypárti tory kormány megalakulásával végződött idei választásokig volt hatalmon – a miniszterelnök-helyettesi tisztséget töltötte be.