A zenészt kedden érte a halál kingstoni otthonában, a prosztatarákkal és a cukorbetegséggel folytatott hosszú küzdelem után – mondta el Bunny Goodison jamaicai zenetudós, aki több mint ötven éven át ápolt szoros barátságot az előadóval. A 72 esztendős zenészt nemrég engedték haza a kórházból.
Stitt, eredeti nevén Winston Sparks, zenei karrierje az 1950-es évek végén indult be: egyike volt a Kingston utcáit járó sound systemek – nagy hangfalakkal és erősítőkkel ellátott lemezjátszók, amelyeket teherautók platójára elhelyezve mobil diszkóvá alakítottak – állandó fellépőinek.
Stitt volt a rap ősének, a gyors énekes-beszédes előadásmódot jelentő úgynevezett „toastingnak” az egyik első képviselője. Legismertebb számai közé tartoznak a Paradise Plum és a Fire Corner. Az előadó szoros kapcsolatot ápolt a néhai Clement „Sir Coxsone” Dodd zenei producerrel, aki a Jamaica egyik leghíresebbjének számító Studio One nevű lemezkiadót vezette, és éveken át egyengette Stitt karrierjét.
Sajátos arcvonásai és hiányos fogsora miatt a zenész a The Ugly One (A csúnya) becenevet adta magának. „Minden tiszteletlenség nélkül azt kell, hogy mondjam, Stitt hangilag és vizuálisan is beírta magát az emlékezetbe. Egyedi megjelenése miatt mindenki ismerte őt” mondta Goodison.
„A csúnya” énekes egy híres száma (The Ugly One):

Ezen múlt, hogy nem Erdő Péter lett az új pápa, hanem Prevost bíboros