A New York Times szerint bár leginkább libertáriusnak lehetett nevezni, balos barátait rendre felháborította az abortusz ellenzésével, a politikai korrektség bírálatával, vagy azon melegjogi szervezetek, feministák vagy épp feketék kritikájával, akik szerinte megpróbáltak cenzort játszani.
A szerzőtől olyan regények jelentek meg az elmúlt fél évszázadban, mint a Jazz Country (1965), a This School is Driving Me Crazy (1976) vagy a Does This School Have Capital Punishment? (1982). Politikai tárgyú könyvei közt említendő az A Political Life: The Education of John V. Lindsay (1969), a The First Freedom: The Tumultuous History of Free Speech in America (1980) vagy a The War on the Bill of Rights and the Gathering Resistance (2004).
Nat Hentoffot a fia közlése szerint halálakor családja vette körül, nem sokkal korábban pedig még Billie Holidayt hallgatott.
