Apja tőzsdeügynök, anyja egyetemi tanár volt, ereiben finn, angol és skót vér csörgedezik. Tízévesen határozta el legjobb barátjával, a nála két évvel fiatalabb Ben Affleckkel, hogy színészek lesznek és mindent ennek rendeltek alá. Matt Damon három év után még a Harvard Egyetem angol szakát is otthagyta, de filmes karrierje csak nem akart beindulni: 1992-ben kapott ugyan egy főszerepet, de a film és ő sem keltett feltűnést. A kritika csak a Bátrak igazsága című filmdráma után szólt elismerően alakításáról, a heroinfüggő, az Öböl-háború traumájával vívódó katona szerepéért húsz kilót fogyott. 1997-ben, miután egy idealista ügyvédet játszott Francis Ford Coppola Az esőcsináló című filmjében, már azt írták róla: „a sztárság küszöbén áll”.
