A 25 éves védőnek 40 órát kell ingyen dolgoznia, illetve 15 alkalommal kell részt vennie rehabilitációs tevékenységben az illetékes liverpooli bíróság határozatának értelmében.
A Mersey-parti klub akadémiáján nevekedett Flanagan 2011-ben mutatkozhatott be a felnőtt csapatban, a válogatottban egyszer szerepelt. Ebben az idényben mindössze egy Ligakupa-mérkőzésen lépett pályára.