Egy legenda szerint Valentin pap Rómában teljesített szolgálatot a harmadik században. A birodalom akkori ura, II. Claudius (Krisztus után 268–270), a később pestisben elhunyt császár úgy tartotta, hogy a nőtlen férfiak jobb katonák, mint akiket feleség és gyerekek várnak otthon. Ezért megtiltotta a fiataloknak a családalapítást. Valentin igazságtalannak mondta a rendeletet, és titokban összeeskette a szerelmeseket. Amikor ez kiderült, Claudius megölette a papot. Más források szerint Szent Valentint azért végezték ki, mert keresztényeket menekített a római börtönökből. A harmadik rege szerint a későbbi vértanú maga írta az első Valentin-napi üdvözlőkártyát. Hite miatt tömlöcbe zárták, ahol szerelembe esett az egyik börtönőr lányával, aki rendszeresen meglátogatta a férfit. A lány a történet szerint vak volt, de a később szentté avatott Valentin kézrátétellel meggyógyította. Amikor a vesztőhelyre vitték, búcsúlevelet csúsztatott oda szerelmének, amelyet „a Te Valentinodtól” formulával zárt le. Ezt angolszász vidékeken ma is használják az üdvözlőkártyákon.
Nemcsak a szent élete, hanem a mai ünnep dátuma körül is sok a bizonytalanság. Sokan úgy vélik, ezen a napon végezték ki vagy temették el Valentint Krisztus után 269-ben vagy 270-ben, mások szerint a keresztény egyház határozott arról, hogy éppen február 14-én legyen az ünnep. Állítólag ezzel akarták elszakítani pogány gyökereitől, és kereszténnyé tenni a régmúlt időkből megmaradt Lupercalia-fesztivált. Az ókori Rómában ugyanis február volt a tavasz hivatalos kezdete. A házakat ilyenkor rituálisan kisöpörték, a szobákat sóval és gabonával szórták be. A Lupercalia – amely február idusán, azaz 15-én kezdődött – a termékenység ünnepe is volt, amit a földművelés és az erdők istenének, Faunusnak, valamint Róma két alapítójának, Romulusnak és Remusnak ajánlottak. Faunust a nyájak védelmezőjének is tartották, ezért Lupercusnak, farkasoktól megóvónak is nevezték. Az ő tiszteletére rendelt papok voltak a lupercik. A fesztivál kezdeteként a luperci papok összegyűltek a barlangnál, ahol Romulust és Remust az anyafarkas táplálta, és áldozatokat mutattak be: rituálisan leöltek egy kecskét a termékenységért, egy kutyát pedig a megtisztulásért. A kecskebőr öltözéket viselő lupercik ezután bekenték magukat a kicsorgó vérrel, majd feldarabolták az áldozati kecske bőrét. Ezeket a szíj alakú bőrdarabokat februának nevezték, innen kapta később a hónap is a február nevet. A februákat a papok belemártották a bak vérébe, majd végigfutottak a városon, és minden nőt gyengéden megütöttek vele, sőt jelképesen a termőföldeket is. A rómaiak hiedelme szerint azok a nők, akiket megérintettek a februákkal, termékenyek lettek, és könnyen szülték meg gyermeküket. A római lányok délután egy urnába dobták a nevükkel ellátott cserépdarabokat, amelyek közül a nőtlen férfiak kihúztak egyet maguknak, és az így választott lány lett a párjuk az elkövetkező évre. Ha minden jól ment, egy esztendő múlva össze is házasodtak.
A római gyökerű szerelmi lottót nem tartotta keresztényekhez méltó cselekedetnek a szigorú erkölcsök szerint élő Gelasius pápa, ezért 498-ban február 15-ről 14-re tette Szent Valentin ünnepét.
Később, a középkorban, különösen a franciák és az angolok úgy tapasztalták, hogy február 14-e a madarak románcának kezdete, ami jelentős érv volt amellett, hogy Valentin napja a szerelmeseké legyen. A dátum egyik első írásba foglalt, ma is fellelhető emléke Orleans hercegének, Charlesnak a verse, amelyet a nemes lovag a londoni Towerban raboskodva fogalmazott kedvesének, miután rács mögé zárták a százéves háború győzelmet hozó agincourt-i ütközete (1415. október 25.) után. A köszöntőt máig a londoni British Library kéziratgyűjteményében őrzik. Az akkori angol király, az ifjú V. Henrik maga is fabrikáltatott egy hasonló verset John Lydgate-tel, Valois Katalinnak címezve. Sőt van híresebb példa is: „Kedvvel néznek rád az angyalok, mert te is, / Katám, olyan kedves vagy, mint egy angyal” – udvarol Shakespeare királydrámájában V. Henrik a francia királykisasszonynak.
Valentin ünnepe Nagy-Britanniában a XVII. században vált népszerűvé. Száz évvel később már minden társadalmi osztályban bevett szokás volt, hogy a szerelmesek és a jó barátok a szeretet jegyében apró emléktárgyakat ajándékoztak, vagy kézzel írt levélkékben jókívánságokat cseréltek egymással. Az 1700-as évekre a kor technikai vívmányainak köszönhetően divatba jöttek a nyomtatott üdvözlőkártyák.
Amerikában is a XVIII. század korai éveiben jelentek meg az első Valentin-napi üdvözletek. És ők csináltak igazi üzletet a dologból: az 1840-es években Esther A. Howland kezdett elsőként tömeges méretekben üdvözlőkártyákat gyártani. Valentin napját az Egyesült Államokon kívül leginkább Kanadában, Mexikóban, az Egyesült Királyságban, Franciaországban és Ausztráliában ünneplik, a rendszerváltás óta pedig hazánkban is.
A magyar néphagyományban elterjedt babona, hogy ha az ezen a napon nászukat ülő madarak csicsergése messzire hallatszik, akkor jó idő lesz. A gazdák ekkor kezdték a fák metszését. A hiedelem szerint a Bálint-napkor elültetett gyümölcsfa hamarabb rügyezett, gazdagabb termést hozott, mint a többi. A Rábaközben a borosgazdák ilyenkor megittak egy fél deci pálinkát, és napkelte előtt megkerülték a szőlőt, majd megmetszették a birtok négy sarkán a tőkéket. Úgy hitték, ez megvédi a táblát a tolvajoktól és a madaraktól.
Mások az időjóslásra koncentráltak: ha például ezen a napon megszólal a pacsirta, akkor hideg időkre kell még számítani. Az aszszonyok szerint ha fúj a szél, akkor nem lesz tojás egész évben. A férfiak azt mondták, ha Bálintkor esik, a kukoricán kívül más növény nem hoz gazdag termést.
A magyar fiatalok Bálint napján szerelmi varázslatokat alkalmaztak. A leányok ilyenkor kerestek egy kilencmagvú almát, és úgy ették, hogy közben a kilenc magot titkon a kiválasztott fiú zsebébe tudják tenni. Állítólag ez szerelemre bírta még a legbátortalanabb legényeket is.
Szent Valentin nemcsak a szerelmesek mentora, de az epilepsziások védőszentje is. Az Egészségügyi Világszervezet (WHO) és a Nemzetközi Epilepsziaellenes Iroda 1997. február 14-én hirdette meg az epilepsziával élők első világnapját. Hazánkban ugyanaznap tették le a betegségben szenvedők megsegítésére létrehozott Valentin Ház alapkövét az Országos Pszichiátriai és Neurológiai Intézetben. A Valentin Ház 1998 óta működik az intézet területén, a Budapest-Bethel Epilepszia Centrum Alapítvány és az EsErnyő Alapítvány segítségével, a betegek önkéntes munkájával, pályázati forrásokból, magánemberek és cégek támogatásával.

Halálos trópusi betegség ütötte fel a fejét Magyarországon, riadót fújtak az orvosok