Nem mindennapi pályát tudhat maga mögött „A Donald”, ahogy bírálói gúnyosan nevezni szokták. A megválasztásával nemzetközi vihart kavaró üzletember nagyszülei a németországi Baden-Badenből vándoroltak ki Amerikába. Apai nagyapja német bevándorlóként 1885-ben érkezett az Egyesült Államokba, édesanyja skót származású. Fred Christ Trump és Mary Trump gyermekeként 1946-ban New Yorkban, Queensben, öt testvér közül másodikként született. A nehezen kezelhető Donaldot 13 éves korában, amikor az iskolában már nem bírtak vele, szülei egy katonai akadémiába adták be. Később tanult a Fordham Egyetemen, a Wharton Schoolban és a Pennsylvania Egyetemen is.
Apja cégénél tanulta ki az ingatlanos szakmát, s jelentős ingatlanvagyon birtokában kezdett egyre nagyszabásúbb vállalkozásokba. 1971-ben költözött Manhattanbe, ahol átvette a vállalkozás vezetését. Első igazi nagy üzletét 1974-ben kötötte, amikor 10 millió dollárért megszerezte a rendkívül jó fekvésű, de leromlott Hotel Commodore-t, amelyet a Hyatt szállodalánccal együttműködve 1980-ra fényűző és rendkívül jövedelmező hotellé alakított át, majd futószalagon jöttek az ingatlanüzleti sikerek. 1994-ben megszerezte az Empire State Building 50 százalékos tulajdonrészét. Megépíttette a 68 emeletes Trump-tornyot az Ötödik sugárúton. Ennek legfelső öt emeletén ma is ő lakik családjával.
Az 1990-es évek közepén csődbe mentek a New Jerseyben lévő kaszinói, szállodái, és tetemes veszteségekkel volt kénytelen szembenézni szállodaipari érdekeltségeinél is, négy csődeljárást folytattak ellene. Közben szórakoztatóipari mogul lett: 1996-tól az övé volt a Világszépe, az Amerika szépe és az Amerika tinédzser szépe verseny, 2003-tól hosszú éveken át saját valóságshow-ja volt az NBC televíziós csatornán, több könyvet írt, de csokornyakkendőket és ásványvizet forgalmazó cége is van. A Forbes magazin adatai szerint vagyona 4,5 milliárd dollárra tehető; igaz, ő maga azt állítja, 10 milliárdja van.
