Demszky Gábor még húszéves sincs, amikor a kádári politikai rendőrség látókörébe kerül. Az Állambiztonsági Szolgálatok Történeti Levéltárában található, ÁBTL. 3.1.5. O–14 991 számú operatív dosszié 394. oldala szerint „1972. március 21-én a Városliget területén a Tanácsköztársaság-emlékműnél 25-30 fős csoport jelent meg. […] A fiatalok valamennyien piros kokárdát viseltek. Demszky Gábort és egyik társát, Tóth Lászlót előállítják.” Az egyetemen fegyelmi eljárást indítottak Demszky és társai ellen, hallgatói jogviszonyát egy évre felfüggesztették. Továbbra is célszemély a pártállamban. Demszky Gábor és társai folytathatták és befejezhették egyetemi tanulmányaikat, Demszky 1976-ban jogász, ’81-ben szociológusdiplomát szerzett.
Demszky Gábor később már nem szélsőbalról bírálva került szembe a rendszerrel, s a nyolcvanas évek úgynevezett demokratikus ellenzékének egyik legismertebb alakja lett. Ezt a képet igyekezett lerombolni Csurka István, amikor a Magyar Fórum címlapján 1999. szeptember 30-án kétsoros szalagcímben ezt írta: „Demszky Gábor 1976-ban önként jelentkezett besúgónak.” Csurkát a cikk állításai miatt Demszky beperelte, az író pedig nem tudta bizonyítani az állításokat.
A rendelkezésre álló, „Összetartók” fedőnevű csoportdosszié ÁBTL 3.2.2. T–9481/5 29–31. oldala szerint amit a III/III-4-b alosztályának politikai rendőre, Szabó Lajos rendőrhadnagy írt, abból a következő derült ki: Demszky Gábor „1976 decemberében felkereste a BM III/1 osztály eligazítóját […] Dr. Demszky Gáborral, dr. Végső Gyula rendőr alezredes beszélt. Ennek során dr. Demszky Gábor elmondta, hogy az egyetem befejezése után több munkahelyen szeretett volna elhelyezkedni, azonban mindenhonnan elutasították. […] Szeretné tisztázni saját szerepét, kérte, ne akadályozzuk tovább abban, hogy számára kedvező munkahelyen elhelyezkedjen…” Demszky ekkor taxisként dolgozott.
Demszky a hetvenes évek második felében került kapcsolatba a szamizdat mozgalommal. Aktívan részt vett a Szegényeket Támogató Alap (Szeta) munkájában. A 80-as évek elején többször szenvedő alanya a magyarországi ellenzék tevékenységét megtorló intézkedéseknek. 1980 decemberében megalakult az AB független kiadó, ahol Demszky Gábor és Nagy Jenő volt a szerkesztő. Ebben az időben jelent meg a Tájékoztató három száma, amelyek szerkesztője Nagy Jenőn és Demszkyn kívül Tamás Gáspár Miklós és Könczöl Csaba. A lengyel katonai diktatúra elleni szolidaritási tüntetés miatt 1982. augusztus 31-én Demszkyt előállították, majd decemberben kétszer is házkutatást tartott nála a rendőrség. Teherautóval szállították el a már kész illegális kiadványokat. Ekkor a Kalász út 48.-ban lakott Nagy Jenőnél. Még ebben a hónapban sajtórendészeti vétség miatt indult nyomozás Demszky Gábor és társai ellen, amelyet öt hónap múlva megrovással lezártak. 1983. március 29-én és április 8-án újabb házkutatások és lefoglalások zajlottak Demszkynél. Ugyanebben az évben, szeptember 21-én Demszky Gábort rendőri akció során a nyílt utcán brutálisan megverték, majd őt vádolták hatóság elleni erőszakkal. Nemzetközi tiltakozás indult Demszkyért. Ügyében 1984. május 22-én született másodfokú ítélet: hat hónap, három évre felfüggesztett börtönbüntetést kapott hivatalos személy elleni erőszak miatt. 1983 novemberében megjelent a Hírmondó első száma, amely azután szinte havi rendszerességgel tudott megjelenni. Szerkesztői: Demszky Gábor, Hodosán Róza, Nagy András és Solt Ottilia. A szamizdatok között radikálisnak tartott Hírmondó rendszeresen foglalkozott az emberi jogokkal, az illegalitásba kényszerített Szolidaritással, a cseh és szovjet polgárjogi aktivistákkal, a kelet-európai békemozgalmakkal, a határon túli magyar kisebbséggel. Demszky Hírmondójának második számában jelent meg például az Emlékezés a halottakra című beszélgetés Krassó Györggyel a Nagy Imre-perről, a magyar forradalomról. Rendszeresen írt Demszky Hírmondójába Bába Iván, Gadó György, Kőszeg Ferenc, Krassó György, Nagy András, Pálinkás Róbert, Solt Ottilia és Tamás Gáspár Miklós. A Hírmondó utolsó, 26. száma 1988-ban jelent meg. Demszky AB kiadója több tucat könyvet jelentetett meg, például Konrád György könyveit, Jászi Oszkárt, Tamás Gáspár Miklóst, George Orwell Állati gazdaságát. A nyolcvanas évek közepétől a Beszélő kiadásában is aktívan dolgozott. 1988-ig a rendőrség nagyrészt békén hagyta Demszky Gábort. 1988. március 15-én őrizetbe vették, de még aznap kiengedték, s nyáron Angliába, majd Amerikába utazott akkori feleségével, Hodosán Rózával.
Nagy Imre újratemetésére érkeztek vissza Magyarországra, amikor a rendszerváltozás folyamata visszafordíthatatlanná vált, s amikor már az SZDSZ is megalakult, amelynek színeiben Demszky Gábor hamar országosan ismert politikussá vált.
Itt vannak az ötös lottó legfrissebb nyerőszámai