A „mocskos képű angyalnak”, illetve „Nagyfejűnek” (El Cabezon) becézett, alig 168 centiméteres balösszekötő 1935. október 20-án született az argentinai San Nicolasban. Pályafutását a River Plate-ben kezdte 17 éves korában, két bajnokságot nyert csapatával 1955-ben és 1956-ban. Itt fedezték fel az olasz játékosügynökök, és két honfitársával, Antonio Valentin Angelillóval, valamint Humberto Maschióval együtt nemcsak hogy Itáliába csábították őket, hanem gyorsan olasz ősöket is találtak nekik, hogy honosíthassák a három kiváló támadót.
Sivori a Juventushoz került, és 1957-től 1965-ig a Zebrák nagy csapatának erőssége volt olyan társak mellett, mint Giampiero Boniperti, vagy a walesi óriás, John Charles. 1958-ban, 1960-ban és 1961-ben bajnokságot, 1959-ben és 1960-ban Olasz Kupát nyert a Juvéval, 1960-ban olasz gólkirály volt 27 góllal. Egy évvel később az Inter elleni 9-1-es mérkőzésen 6 gólt lőtt, ennyit olasz bajnokin addig utoljára 1933-ban Silvio Piolának sikerült.
1961-ben elnyerte a France Football Aranylabdáját.
A zömök testalkatú, lobogó fekete hajú Sivori félelmetes cselező és rendkívül gólerős volt, emellett hatalmas játékintelligenciával rendelkezett, ugyanakkor a futball egyik legnagyobb „csibésze” is volt, akivel nemcsak az ellenfeleknek, hanem a bíróknak és az edzőknek is alaposan meggyűlt a baja. Miután a Juve új edzője, Heriberto Herrera elképzeléseibe nem fért be az örök renitens, elpasszolták az újonc Napolihoz, ahol a Milantól szintén elküldött José Altafinival együtt csodát művelt: 1966-ban a Serie A harmadik helyén végeztek.
Egykori játékostársa, Antonio Iuliano és edzője, Bruno Pesaola szerint „ő volt a 60-as évek Maradonája”. Sivori másodvirágzása 1969-ben ért véget, a sors furcsa fintoraként éppen egy Juventus elleni mérkőzésen történt kiállítását követően fejezte be pályafutását. Annyira bántotta a szerinte igazságtalan ítélet, hogy hazatért Argentínába.
Visszavonulása után egy ideig edzősködött, volt argentin szövetségi kapitány is, balszerencséjére éppen az 1978-ban Argentínában megrendezett, végül a hazaiak által megnyert vb előtt váltották le. Később elsősorban szakkommentátorként tevékenykedett, rendszeresen írt a milánói La Gazzetta dello Sport című tekintélyes olasz sportlapba.
Előre megvan az ítélet a Trump-kormányzat elleni perben?
