Súlyos genetikai betegség
A Franciaország délnyugati részén fekvő Albiban látta meg a napvilágot. Grófi családból származott, szülei elsőfokú unokatestvérek voltak, valószínűleg ez okozta a fiú betegségét. Hóbortos apja szerette a madarakat és az állatokat, szenvedélyesen vadászott és szívesen mintázott agyagot. Fiával nem sokat törődött, annak neveltetése csendes és szelíd anyjára maradt. 1872-ben a család házat bérelt Párizsban, Henri itt kezdett el rajzolni, festeni. Kedvtelését támogatták szülei és Charles nagybátyja, aki maga is amatőr festő volt, anyja műtermet rendezett be neki.
A törékeny csontozatú fiú tizennégy évesen eltörte az egyik, egy évvel később másik combcsontját is. A csontok ugyan lassan összeforrtak, de a lába 15 éves korában megállt a növekedésben, Toulouse-Lautrec fogyatékos maradt.

„Monsieur Henri”
Az érettségi után 1882-től előbb Léon Bonnet, majd Fernand Cormon festőiskoláiban tanult, és eközben Vincent van Goghgal is megismerkedett. Korai festményein egyértelmű a japán fametszetek hatása, de az impresszionistáké is érezhető. Húszévesen Párizs bohémnegyedében, a Montmartre-on bérelt műtermet, abban a házban, ahol példaképe, Edgar Degas is lakott. Nappal ott dolgozott és kiállításokra járt, esténként a környéken egyre-másra nyíló cirkuszokat, kabarékat, zenés kávéházakat, mulatókat és bordélyokat látogatta, ő lett a párizsi éjszakai élet „Monsieur Henri-ja”.
Ahogy a lóversenyek, kánkánt járó táncosnők, akrobaták, prostituáltak életre keltek a vásznain, ő maga úgy csúszott lejjebb abból a társadalmi közegből, ahova született.
Lautrec, hogy ne kompromittálja a családját, neve anagrammájával, Treclau álnéven szignózta a műveit. Először Aristide Bruant költő, zeneszerző és sanzonénekes, a Mirliton kabaré tulajdonosa bízta meg azzal, hogy készítsen illusztrációkat dalszövegeihez, és a képeknek állandó kiállítóhelyet biztosított a kabaréban. Lautrec hálából sokszor megfestette őt fekete bársony öltönyében, nagy, vörös sáljával és széles karimájú kalapjában.