Diana Ross alig 15 éves volt, amikor két osztálytársnőjével megalakította a The Supremes együttest 1959-ben, amellyel üstökösként robbant be a zenei életbe, dalaikat, mint a Stop! In the Name of Love vagy a Baby Love országszerte imádta a fekete és a fehér közönség egyaránt. Tíz évvel később szólókarrierbe kezdett, és nem is kellett sokáig próbálkoznia, hogy újabb sikert zsebeljen be: első, saját nevét viselő albumának két dala – Reach Out and Touch (Somebody's Hand) és az Ain’t No Mountain High Enough – rögtön listavezető lett Amerikában. Ezt a követő években újabb nyolc dallal ismételte meg, amelyek ráadásul Európában is ismertek lettek.

A hetvenes évek elején úgy döntött, hogy énekesi pályája mellett a filmvásznon is kipróbálja magát.
Hihetetlen, de a korábbi sikerforgatókönyvet a filmes világban is meg tudta ismételni: rögtön első szerepéért, a tragikus sorsú fekete énekesnő, Billie Holiday megformálásáért 1973-ban Oscar-díjra jelölték.
Bár az aranyszobrocskát abban az évben végül Liza Minnelli nyerte el az azóta legendássá vált Cabaret-ért, a Lady Sings the Blues Golden Globe-díjat hozott Diana Rossnak. A film zenéje ráadásul legalább akkora siker lett, mint maga a mozi: újabb reneszánszt hozott Holiday, a valaha élt egyik legjobb bluesénekesnő dalainak.
A sikerszéria a nyolcvanas években sem szakadt meg, az Upside Down az ötödik listavezető dala lett, azt ezt tartalmazó Diana című albuma pedig legtöbbet eladott lemeze, rajta olyan számokkal, mint az I’m Coming Out vagy a My Old Piano. Az album egyben egy új korszak nyitánya is volt, hiszen olyan stílusokat vegyített rajta, mint az R&B, a soul, a funky és a disco, így az új trendeket is beemelte zenéjébe. Nem csoda, hogy következő albumai is hasonló eredményt produkáltak. Silk Electric című 1982-es albumának Muscles című dalát pedig nem más írta, mint Michael Jackson. Jacksonhoz a munkakapcsolatnál jóval szorosabb viszony fűzte, a pop királya szinte anyjaként tekintett Diana Rossra, s hogy ez nem csak üres frázis, az is bizonyítja, hogy végrendeletében Jackson Rosst nevezte meg gyermekei gyámjául saját anyja után.