Stefano Pioli, az AC Milan vezetőedzője olasz postásfamíliába született, édesapja és két bátyja is e szakmában dolgoztak, emellett amatőr szinten rúgták a bőrt, és éltek-haltak a milánói Interért.
Stefano is hasonló sorsot látott maga előtt, családtagjainál azonban jóval tehetségesebbnek bizonyult, és végül postás helyett labdarúgó lett belőle. Pioli nem akárki nyomában járt, a nála hat évvel idősebb Carlo Ancelottit követte, aki szintén a Parmánál nevelkedett, majd az együttesnél kezdte meg profi pályafutását is.
– Az 1978/1979-es idényben a Parma fiataljai között játszottam, Ancelotti már az első csapat tagja volt. Az egyik meccs után kidobta a cipőjét, én pedig megszereztem azt. Labdaszedő voltam, elvittem a cipőt, és néhány meccset lejátszottam benne. Csodáltam Carlót – emlékezett vissza az olasz edző.
Az egykori védő a Parmán kívül megfordult többek közt a Juventus és a Fiorentina együttesénél is. Profi labdarúgóként összesen 312 alkalommal lépett pályára, majd visszavonulását követően átnyergelt edzőnek. Rengeteg olasz csapatnál tevékenykedett; példának okáért a Laziót bejuttatta a Bajnokok Ligája csoportkörébe, a Fiorentinát nehéz időszakban, a csapatkapitány Davide Astori halála után vezette, és fél évet eltöltött szeretett klubja, az Internazionale élén is.
MÁSODSZOR IS ANCELOTTI CIPŐJÉBEN
Később újra – ekkor már csak képletesen – Ancelotti cipőjébe bújt, amikor közel másfél évvel ezelőtt átvette az AC Milan irányítását. A piros-feketék Marco Giampaolo távozása után új projekten dolgoztak, amelynek Pioli állt az élére.

Fotó: EPA/Emanuele Pennacchio
A milánóiak trénere a modern technológiák kedvelője, ezért fiával, Gianmarcóval létrehozott egy telefonos applikációt a játékosainak, amely összegyűjti az együttes következő ellenfeléről fontosnak ítélt információkat, illetve videókkal segíti a felkészülést.
Pioli továbbá jó kapcsolatot alakított ki a csapat futballistáival, és a közösen elvégzett nehéz munka (no meg az új igazolások) meghozta a gyümölcsét, és a gárda hamarosan futószalagon kezdte szállítani a jó eredményeket. Az olasz bajnokságban mindössze két bajnokit bukott el 2020-ban, a koronavírus miatti szünetet követően tizenkét mérkőzésükből kilencet megnyerve a hatodik helyen végzett. Az idény eleji gyengélkedés miatt nem zárt a Milan előkelőbb pozícióban, ugyanis 2019 végén még a tizenegyedik helyen tanyázott.