Hugh John Mungo Grant már az iskolai színjátszó körökben szerepelt, saját bevallása szerint főként hiúságból, s hogy népszerűségét növelje a lányok körében. Szülei azt szerették volna, ha valamilyen átlagos foglalkozást választ (bátyja bankár lett), ő azonban a nagyhírű oxfordi egyetem angol szakos hallgatójaként nem tanulmányi eredményeivel, hanem bohémságával és laza humorával hívta fel magára a figyelmet. Filmen először 1982-ben, az egyetemi filmkör egyik drámájában tűnt fel, a szerepet csak azért vállalta el, hogy közelebbi kapcsolatba kerüljön az egyik női szereplővel. A film váratlanul nagy sikert aratott, Grant pedig diplomája megszerzése után a nottinghami színházhoz szerződött, majd saját komédia társulatot alakított.
Első főszerepét a James Ivory rendezte Maurice című filmben kapta, a homoszexuális férfi megformálásért a velencei filmfesztivál legjobb alakításának díjával tüntették ki. A jóképű színész ezután volt kosztümös hős és mai hódító, játszott Franciaországból a tengerentúlra kivándorolt pezsgőgyárost a polgárháború idején (Charlie pezsgője), volt Chopin (Impromptu), akire Párizsban az excentrikus írónő, George Sand veti ki hálóját. Roman Polanski a Keserű mézben (1992), majd Ivory a Napok romjai című romantikus drámában instruálta, utóbbiban egy bíboros ruháját vette magára.
Egy ideig úgy tűnt, beskatulyázzák a nyársat nyelt angol szerepkörébe, ettől a sorstól 1994-ben a Négy esküvő és egy temetés című vígjáték mentette meg, amelyben egy sármos szoknyavadász bőrébe bújt. Alakításáért megkapta a brit filmakadémia BAFTA-díját és az Golden Globe-ot, s nem mellesleg világhírűvé vált. 1995-ben Jane Austen Értelem és érzelem című romantikus regényének filmváltozatában és a Változások kora című amerikai drámában szerepelt, utóbbi a II. Károly korabeli Angliába visz vissza. Hamarosan a tengeren túl is megismerték nevét, fotói bejárták a világsajtót – igaz nem csak szakmai teljesítménye miatt. A lapok címoldalaira került képeket ugyanis a Los Angeles-i rendőrség készítette, miután a színészt tetten érték, amint autójában egy prostituált szolgáltatásait vette igénybe.