Az 1936-ban Los Angelesben született Stockwell már 12 évesen olyan sikerfilmekben játszott, mint A zöld hajú fiú, vagy 1950-ben Errol Flynn mellett a Kim című dráma. Felnőttként is sikeres színész lett, többek között két alkalommal kapta meg a legjobb színésznek járó elismerést Cannes-ban: 1959-ben a Compulsion című film főszerepéért, majd 1962-ben az Utazás az éjszakába című drámában nyújtott alakításáért.
Karrierje során dolgozott együtt többek között Dennis Hopperrel, Bruce Dernnel, Rip Tornnal és az ellenkultúra más ikonikus alakjaival. Többször kitekintett a filmes világból, volt, hogy hippiként élt, az 1980-as években pedig elsősorban ingatlankereskedőként tevékenykedett.
A mozivászonra 1984-ben tért vissza, David Lynch Dűne című filmjének egyik mellékszerepében, Wim Wenders Párizs, Texas című alkotásában és a Kék bársony című Lynch-thrillerben.
A Keresztanya című filmben maffiafőnökként nyújtott alakításáért 1989-ben a legjobb mellékszereplőnek járó Oscar-díjra jelölték.
Dean Stockwell 2015-ben szélütést kapott, ezt követően visszavonult a színészkedéstől.
Borítókép: Dean Stockwell (Fotó: FLICKR)