Politikai pályafutása során elért sikerei mellett a 72 éves Silvio Berlusconi jelentős vagyonra tett szert üzleti tevékenységei révén, a Forbes pénzügyi magazin 6,5 milliárd dollárra becsüli vagyonát. A miniszterelnök Olaszország egyik leggazdagabb embere. 1960-as évekbeli üzleti tevékenykedése óta valóságos cégbirodalmat épített ki, a média-, a hirdetési, a biztosítási, az élelmiszer- és az építőiparban is szerezett érdekeltségeket. Berlusconi tulajdonában van az AC Milan labdarúgó-egyesület is.
Az 1970-es évek elején került először kapcsolatba a média világával, amikor az építőipari vállalata által épített milánói kertvárosi társasházakat kábeltelevíziós szolgáltatással látta el. A Telemilano, mai nevén Mediaset az évek múltával Olaszország egyik legnagyobb cégcsoportjává vált. 1980-ban megalapította Olaszország első országos adású, Canale 5 nevezetű magántelevízióját. Olaszország három legnagyobb kereskedelmi televízióadója mellett kormányfőként az ő irányítása alatt állnak az állami csatornák is.
Berlusconi tulajdonosa a Publitalia piacvezető hirdetési ügynökségnek, az Arnoldo Mondadori Editore kiadóháznak, utóbbi adja ki az egyik legnépszerűbb hírmagazint, a Panoramát. Érdekeltségei vannak a mozi- és a videoforgalmazási üzletben, s családja tulajdonában állnak az Il Giornale és Il Foglio jobboldali újságok. 1991-ben producere volt a Mediterraneo című Oscar-díjas filmnek.

Sulyok Tamás is részt vesz Ferenc pápa temetésén