A történet 1873-ban, Besztercebányán kezdődik. Az idős Gregorics Pál (Rajz János) kirekeszti kapzsi testvéreit a végrendeletéből, vagyonát házasságon kívül született fiára, Wibra Gyurkára hagyja, de a nagy vagyon nem kerül elő. A bútorok elárverezése után az apróbb ingóságok az ócskás Münz birtokába jutnak, köztük egy piros esernyő is. Münz éppen Glogován halad át, amikor észreveszi, hogy a pap kétesztendős húgát az időközben eleredt esőn felejtették. Fölé teszi az ernyőt. Amikor a pap az esernyő titokzatosan eltűnt tulajdonosát keresi, a falusiak legendát kanyarítanak az esetből: Szent Péter járt Glogován, ő oltalmazta meg Veronikát az esőtől. Wibra Gyuri időközben tehetséges ügyvéd lett. Apja régi barátjának elejtett szavaiból rájön, hogy Gregorics a vagyonát kedvenc esernyőjébe rejthette. Glogovára utazik, ahol megismerkedik a felserdült, bájos Veronikával.

Mikszáth Kálmán Szent Péter esernyője című regényének népszerűségét is jelzi, hogy három filmadaptáció is készült már belőle, az első 1917-ben készült el Korda Sándor rendezésében, a második 1935-ben Básti Lajossal a főszerepben, a legismertebb változat pedig 1958-ban, magyar–csehszlovák koprodukcióban, eredeti helyszíneken.
Az első magyar–csehszlovák koprodukció forgatása szokatlan kihívás elé állította a színészeket: szerepeiket mind magyarul, mind szlovákul el kellett játszaniuk, hogy a szájmozgás a magyar és a szlovák változatban egyaránt megfeleljen a hangnak; a felkészüléshez nyelvtanár segítségét is igénybe vették – olvasható az NFI oldalán.
Kelecsényi János író, filmtörténész a Szélesvásznú történelem aktuális adásában a film keletkezésének hátteréről elmondja, hogy a már az enyhülés előtti időkben, 1955-ban is tervezték megcsinálni egy másik neves rendezővel, ám végül a szocialista ideológia mellett vállaltan elkötelezett Bán Frigyes készíthette el a filmet, aki a nemzetközi sikert arató Talpalatnyi föld után több klasszikus regény adaptációját is megcsinálta (Úri muri, Szegény gazdagok).
Bán Frigyes Gertler Viktorral és Keleti Mártonnal közösen alkották azt a közönségfilmes csapatot, akik az összes szórakoztató filmet, irodalmi adaptációt rendezték ebben az időben, egészen a halálukig. Bán is lényegében egy forgatáson halt meg, és a Bolondos vakációt Makk Károly fejezte be helyette 1969-ben.
– mondta a filmtörténész.