Az első díjat 1928-ban az egyetlen Oscar-díjas némafilm, a Wings kapta. (2011-ben – eddig utolsó fekete-fehér filmként – a francia A némafilmes nyert, amelynek csak a legvégén hangzik el egy rövid dialógus.) Az első nyertes hangosfilm a Broadway Melody (1929), az első színes, egyben a leghosszabb (234 perc) Oscar-díjas játékfilm az Elfújta a szél (1939). A legjobb film kategóriában az első nem amerikai győztes a Laurence Olivier készítette angol Hamlet (1948) volt.
Elsőként Leo McCarey nyert rendezőként és forgatókönyvíróként is (A magam útját járom, 1944). Billy Wilder volt az első, aki a Legénylakásért (1960) a legjobb rendezés, a legjobb film és a legjobb forgatókönyv díját is megkapta. Hozzá csatlakozhat most Quentin Tarantino (Volt egyszer egy Hollywood), Todd Phillips (Joker), Sam Mendes (1917) vagy a dél-koreai Bong Dzsun Ho (Élősködők).
Először 1961-ben nyert a legjobb férfi és női főszereplők közt is külföldi, az osztrák Maximilian Schell és az olasz Sophia Loren, Lorent egyben elsőként díjazták nem angol nyelvű szerepért (Egy asszony meg a lánya). Legutóbb Marion Cotillard (Piaf, 2007) nyert nem angol nyelvű szerepben, idén követheti őt Antonio Banderas (Fájdalom és dicsőség).
A legrövidebb alakításért (5 perc 2 másodperc) Beatrice Straight (Hálózat, 1976), a leghosszabbért (143 perc) Vivien Leigh (Elfújta a szél, 1939) kapott Oscart.
Két háromgenerációs Oscar-családot tartanak számon: 1948-ban Walter Huston mellékszereplőként, fia, John rendezőként és forgatókönyvíróként, unokája, Anjelica mellékszereplőként nyert (1985). Carmine Coppola 1974-ben filmzenéért, fia, Francis Ford rendezőként, unokája, Sofia pedig forgatókönyvért kapott szobrocskát (2003).
Az egyetlen Oscar-díjas szülőktől származó Oscar-díjas Liza Minnelli: ő 1972-ben főszereplőként, apja, Vincente Minnelli 1958-ban rendezőként kapott Oscart, anyját, Judy Garlandot tiszteletbeli Oscarral jutalmazták 1939-ben.
A legtöbb Oscar-jelöléssel a Newman família büszkélkedhet: idén az unokatestvér Thomas (Házassági történet) és Randy (1917, Toy Story 4) a család 93. jelölését gyűjtötték be filmzenéért.