Sanyarú évek után sejlik fel ismét a nagy siker lehetősége. Az AC Milan 2007-ben, az Internazionale 2010-ben nyerte meg a Bajnokok Ligáját, azóta azonban még csak elődöntőt sem játszottak, és a negyeddöntőig is csak egyszer-egyszer jutottak el. A most futó szezonban, de 2018 óta összességében is az Internazionalénak van több sikerélménye a városi rangadókról. Az elmúlt öt évben kilenc Inter-győzelem mellett három-három döntetlen és Milan-diadal született, ebben az idényben pedig a bajnokságban mindkét fél egygólos hazai sikert ünnepelhetett, a januári Szuperkupában az Inter 3-0-s győzelmet aratott.
Nem példátlan, hogy a Bajnokok Ligája kieséses szakaszában összefutnak egymással, ez ugyanis korábban már kétszer is megtörtént: húsz éve az elődöntőben két döntetlent követően idegenben szerzett góllal, illetve 18 esztendeje a negyeddöntőben kettős győzelemmel egyaránt a Milan jutott tovább. A 114 éves múltra visszatekintő rivalizálás eddig 87 Inter-, 79 Milan-győzelmet és 69 döntetlent hozott.