A költő egész kicsi korától kezdve rengeteget olvasott. A klasszikus irodalmi művek nagy része otthon rendelkezésükre állt. Apja és nagyapja halála után azonban a család elszegényedett. A debreceni református kollégiumba csak úgy iratkozhatott be, hogy az édesanyja naponta hét-nyolc adag étellel támogatta az oktatási intézményt, ezért cserébe tandíjmentességben részesült.
Csokonai magabiztosan elsajátította a görög, a latin, a német, a francia és az olasz nyelvet. Utóbbi kettőt – magyar szótár híján – latin szótárakból. Tizenkét évesen alkalmi költemények szerzőjeként már ismert volt a városban. Fiatalon felköltötte Kazinczy Ferenc figyelmét is, aki húszévesen poétává avatta. Kitűnő tanuló volt. A kollégium egyik legjobb diákja, akit, amikor felsőfokú tanulmányait folytatta, az egyik alsóbb osztály praeceptorává (tanárává) neveztek ki. Mivel azonban a rábízott tanulókkal borozgatott, pipázott és nótázott, később pedig a kollégium rektorának sem adta meg a kellő tiszteletet, eltanácsolták a patinás debreceni intézetből.
Megélni a művészetből
Egy ideig Sárospatakon tanult jogot, végül vándorlásba kezdett. Pozsonytól Komáromig, Csurgótól Debrecenig járta az országot és főúri támogatókat keresett. Elhatározta ugyanis, hogy – miután az intézményes iskolarendszert nem érezte magáénak, és rájött, hogy sem lelkipásztor, sem tanár, sem jogász nem lehet belőle – kizárólag az irodalomból él. A magyar társadalmi modernitás egyik fokmérője, hogy lehetséges-e „csupán” írói tevékenységből megélni. Abban az időben biztosan nem volt az. Erre példa, hogy Csokonai élete végéig anyagi gondokkal küzdött, és ha nem is nyomorban, de szegénységben élt. Alkalmi verseiért (mint amilyen volt például a könyvtár- és múzeumalapító Széchényi Ferenc Somogy vármegyei főispáni beiktatására írt költeménye) ugyan kapott kisebb-nagyobb összegeket, de stabil megélhetéssel nem rendelkezett. Az 1796-os pozsonyi országgyűlés – ahogy akkoriban nevezték: diéta – idején lapot adott ki, amelynek ő volt a szerzője. A Diétai Magyar Múzsa című folyóiratnak tizenegy száma jelent meg. Életében egyetlen könyvét, a Dorottya címűt adták ki, a Lilla-dalokat tartalmazó verseskötete pedig közvetlenül halála után hagyta el a nyomdát, noha már – tudható levelezéséből – 1793-ban publikálásra készen állt egy könyvnyi költeménye.
Roppant művelt irodalmár, szellemes beszélgetőtárs, vidám és szórakoztató társaság, ugyanakkor beteges és gyönge fizikumú ember volt.
Külsejét a kortárs Gaál László – egykori diákja, majd műveinek és életrajzi adatainak gyűjtője – így írta le: himlőhelyes arcú, nagy orrú, bozontos szemöldökű, kék szemű fiatalember volt, „mintegy öt lábnyi és hét hüvelyknyi magas; ép termetű, melle domború, vállai nem szélesek, de karjai szembeötlő – asszonyosan – gömbölyűek és izmosak, haja tömött, gesztenyeszínű barna.” (Az öt láb és hét hüvelyk nagyjából százhetven centiméter.)