Zvonimir Boban néhány napja a La Gazzetta dello Sport olasz napilapnak tálalt ki a Milan vezetőségében tapasztalható széthúzásról. A játékosként 1994-ben BEK-et, 1998-ban a horvát válogatottal vb-bronzot nyert egykori középpályás egyebek mellett azt nehezményezte, hogy a vezetőség az ő megkerülésével kezdett el tárgyalásokat egy lehetséges új klubigazgató kinevezéséről. Boban sejtése szerint a korábban Lipcsében dolgozó Ralf Rangnickot akarják Milánóba csábítani.
Ugyan a stratégiai és fejlesztési igazgató szavait megpróbálták elfedni a vezetőségi tagok, de a klub vezérigazgatója, Ivan Gazidis szerint meg vannak számlálva a horvát sportvezető napjai.
Miközben a Milan a nemzetközi porondon való szereplésért és a kupadöntőbe jutásért harcol, úgy tűnik, hogy a korábban lapátra tett Leonardo és Gennaro Gattuso után Zvinimir Boban lesz a következő minőségi távozó, és a szintén a klub kötelekébe tartozó Paolo Maldini jövője is erősen kérdéses.
Boban 2019-ben feladta a főtitkár-helyettes állását a Nemzetközi Labdarúgó-szövetségnél a Milan hívó szavára. Az olasz sajtó szerint napok kérdése, és távoznia kell Milánóból.