Vivian Mary Hartley néven jött a világra az indiai Dardzsilingban, angol apa és francia–ír anya gyermekeként. Tanulmányait egy angliai zárdában végezte, ahol sokáig magányos volt, lévén két évvel fiatalabb társnőinél. Ekkortájt a macskája volt az egyetlen vigasza, idővel életre szóló barátságot kötött Maureen O’Sullivannel, a Tarzan-filmek későbbi Jane-jével. Első színházi élményének hatása alatt döntött úgy, hogy színésznő lesz, az iskolai színtársulatban főként Shakespeare-szerepeket játszott, s 1938-ban szerepelt először filmben.
Tizenkilenc évesen férjhez ment Leigh Holman ügyvédhez, legfőképp azért, mert a férfi hasonlított ideáljára, Leslie Howardra. A „színházi népséget” nehezen viselő férj miatt felhagyott színi tanulmányaival, a következő évben egy lányt szült. A színészet iránti vágya azonban nem csillapult, s 1934-ben már A dolgok jóra fordulnak című filmjét forgatta.
A következő évben mutatkozott be a színpadon, 1937-ben – már a világhírű Old Vic tagjaként – emlékezetes alakítást nyújtott Opheliaként.
A kritika elragadtatva ünnepelte tehetségét és még inkább szépségét. Ekkorra már maga mögött hagyta hétköznapi csengésű nevét, előbb csak férje nevét vette fel, majd a filmproducer Korda Sándor nyomására keresztnevében is változtatott egy betűt, így „született meg” Vivien Leigh.
Egy előadás után, a díszletek mögött találkozott először az akkor még házasember Laurence Olivier-vel, barátságuk a Tüzek Anglia fölött című film forgatásán csapott át szerelembe. Hamarosan összeköltöztek, de kapcsolatukat csak évek múlva törvényesíthették, mert addig egyikük házastársa sem járult hozzá a váláshoz.
Olivier 1938-ban Hollywoodba utazott, ahol az Üvöltő szelek Heathcliff szerepe várta, itt látogatta meg Leigh.
A néhány hetesre tervezett vakáció jóval hosszabbra nyúlt, mert a szerelmesek meghívást kaptak az Elfújta a szél című film leglátványosabb jelenete, Atlanta felgyújtásának forgatására. Amikor David Selznick producer megpillantotta az angol szépséget, habozás nélkül neki adta Scarlett O’Hara szerepét, holott arra már Katharine Hepburnt szemelte ki.