Huszonnégy évesen már Oscar-díjas volt, a producerek azonban először mégis a külső adottságaira figyeltek fel, mintsem a tehetségére. A kétezres évek elején így Angelina Jolie elsősorban előbbit kamatoztatta olyan akciófilmekben, mint a Tolvajtempó, a Tomb Raider vagy a Wanted, a pályája második felében azonban egyre értékesebb alkotásokban láthattuk.
Kifutó a semmibe (1998)
Angelina Jolie olyan másodvonalbeli akciófilmekkel és thrillerekkel kezdte a pályáját, mint a Cyborg 2: Üvegárnyék vagy az Istent játszva, majd a Kifutó a semmibe nyújtott lehetőséget számára elsőként arra, hogy a tehetségét is bizonyítsa. Ebben
a hetvenes évek második felében ünnepelt szupermodellnek számító Gia Marie Carangit alakítja, aki mindössze huszonhat évesen, az Egyesült Államok egyik első női AIDS-áldozataként halt meg.
A színésznő kifejezetten erőteljesen és drámaian formálja meg a tragikus sorsú manökent és noha számos országban nem mutatták be a filmet a mozikban, csak videón került forgalmazásba, épp elegendő feltűnést keltett ahhoz, hogy elkezdjen felfelé ívelni a pályája.
Észvesztő (1999)
James Mangold rendezőt igazságtalanul kevesen méltatják, pedig Hollywood régi jó szellemét képviseli: olyan, elsősorban a hetvenes éveket idéző amerikai filmeket készít, amelyek egyszerre képesek szórakoztatni a nagyközönséget, de közben tartalommal is bírnak. Ilyen volt az idei Oscar-szezon esélyese, a Sehol se otthon, vagy korábban mások mellett Az aszfalt királyai és a Börtönvonat Yumába. Az Észvesztő sem épp könnyed témát taglal, a főszereplője egy fiatal lány (Winona Ryder), akit a pszichiátriára zárnak, miután öngyilkosságot kísérel meg, az ő kálváriáján keresztül pedig bepillantást nyerünk a hatvanas évek Amerikájának korhangulatába és a mai korhoz viszonyítva még gyerekcipőben járó pszichológiai módszerekbe. Angelina Jolie pedig félelmetesen alakítja az egyik antiszociális, impulzív pácienst, amikor feltűnik a vásznon, elviszi a show-t a kollégái elől,
el is nyerte vele a legjobb mellékszereplőnek járó Oscart.
Elcserélt életek (2008)
Clint Eastwood 95. születésnapja alkalmából készült összeállításunk során bár nem fért bele a mester legjobb öt munkájába, viszont ha tízes listát készítünk, biztos nem maradt volna ki az Elcserélt életek. A színésznő az Észvesztő után visszatért a pszichológiai filmek világába: az 1928-ban játszódó történetben ugyanis egy családanyát alakít, akinek nyomtalanul eltűnik a fia, majd hosszas eredménytelen keresés után a hatóság beállít hozzá egy sráccal azt állítva, hogy ő a gyereke. Az asszony tudja, hogy nem a kilencéves kölykét találták meg, de a médiavisszhang és a nyomozók értetlenkedése hatására egyre inkább kétségei támadnak a saját ép elméjében is.
Az egyszerre feszült és drámai alkotásban a színésznő Oscar-jelölt alakítást nyújtott, igazságtalan, hogy a filmet a legfőbb kategóriában figyelem kívül hagyta az Akadémia.
