Grigor Dimitrov 2008-ban, 17 évesen a junior fiúk között Wimbledonban és a US Openen is győzni tudott. Azóta ez a duplázás rajta kívül csak a kanadai Filip Peliwónak sikerült ebben a korcsoportban, de ettől függetlenül nincs szoros kapcsolat a fiatalon elért sikerek és a felnőttek közötti világelitbe kerülés között. Úgy tűnt, a bolgár teniszező a vitathatalanul óriási tehetsége ellenére sem kerül a felnőtt élmezőnybe, hiszen a következő öt évben ATP-trófea és komolyabb Grand Slam-eredmény nélkül maradt – igaz, a női teniszrajongóknak így is az egyik kedvencévé vált, több lap is a legszexibb férfi játékosnak választotta. 2013 végén aztán a pályán is sikerült az áttörés, jöttek a trófeák, majd 2014-ben egy wimbledoni elődöntő és egy világranglista top 10-es helyezés. Egy térd-, majd bokasérülés által is okozott visszaesés után 2017 hozta el a csúcsévét: Australian Open-elődöntő, Cincinnatiben ATP 1000-es tornagyőzelem, majd az év végén világbajnoki cím és harmadik hely a világranglistán. Az egykezes fonákkal rendelkező Dimitrov ezeket az eredményeket azóta alig tudta egyáltalán megközelíteni.

Grigor Dimitrov gondolkodott azon, hogy visszavonul a tenisztől
A bolgár világbajnoknak a következő években leginkább a válla volt sérült, de a felépülése után így is eljutott a máig utolsó GS-elődöntőjéig (2019, US Open). A következő szűk négy évben viszont Dimitrov egyszer sem játszott ATP-döntőt, és csupán egy Grand Slamen élte meg a második hetet. Amikor tudott, végig ott volt a rangos versenyeken, de a lábfájdalmai miatt több meccset is fel kellett adnia. 2023 végére aztán ismét az élmezőny közelébe került: néhány hónapon belül játszott két Masters-döntőt, tavaly januárban pedig a máig utolsó (egyben bő hat év után az első) ATP-versenyét nyerte meg. Az év végén elismerte, többször is pánikrohamot kapott és elgondolkodott a visszavonuláson az elmúlt években, de végül kitartott.
Ennek pedig az lett az eredménye, hogy Grigor Dimitrov az elmúlt 58 Grand Slam-torna mindegyikén főtáblás volt. Ahogyan az is, hogy az elmúlt öt Grand Slam-torna mindegyikén úgy búcsúzott, hogy feladta a maga mérkőzését.
A tavalyi Roland Garros negyeddöntőjében még három szettben kikapott Jannik Sinnertől, ám utána Wimbledonban az első játszmában a Danyiil Medvegyev elleni nyolcaddöntőjét, a US Openen a negyedik felvonásban a Frances Tiafoe elleni negyeddöntőjét, az idei Australian Openen a második szettben a Francesco Passaro elleni nyitómeccsét, a Garroson pedig 2-1-es játszmaelőnynél az Ethan Quinn elleni első körös összecsapását adta fel.
A későbbi wimbledoni bajnok Jannik Sinner ellen győztes helyzetben sérült meg
Mindig volt valami fájdalma a bolgárnak, de Wimbledonban és előtte végre teljesen jól érezte magát. A párizsi búcsúja után rögtön Londonba ment, hogy helyben hangoljon az év harmadik GS-versenyére, és még a londoni ATP-tornától is visszalépett Wimbledon kedvéért. Ott aztán mindössze egy játszmát veszített a nyolcaddöntőig vezető úton, és utána is fájdalommentesnek vallotta magát. Ez meg is látszott a világelső Jannik Sinner elleni negyeddöntőjében, hiszen nagyszerű játékkal került kétszettes (6:3, 7:5) előnybe az olasz riválisa ellen. Sinnernek gyakorlatilag esélye sem volt az élete talán legjobb teniszét nyújtó ellenféllel szemben. Majd a harmadik felvonásban, miután Dimitrov 2:2-re alakította az állást, a bolgár fájdalmas arccal, a mellkasát fogva leült a földre, és feladta a mérkőzést. Szinte mindenki, még Sinner is sajnálta a történteket, Andy Murray és John McEnroe egyenesen úgy vélte, hogy a szervezők tehetők felelőssé a visszalépésért.

Már nem Dimitrov Bulgária egyedüli junior Grand Slam-győztes teniszezője
Nem véletlen az sem, hogy Dimitrov – akinek sok riválishoz hasonlóan Fucsovics Márton is mielőbbi felépülést kívánt – pályafutása egyik legfájdalmasabb pillanatának nevezte, hogy mellizomsérülés miatt fel kellett adnia a nyolcaddöntőt. Joggal hihetnénk, hogy a hátralévő napokat legalább annyira fájdalmasan élte meg a bolgár teniszező, hiszen Sinner a továbbjutása után Ben Sheltont és Novak Djokovicsot is három szettben búcsúztatta, hogy aztán vasárnap Carlos Alcaraz négyjátszmás legyőzésével megszerezze karrierje első wimbledoni trófeáját.
Ám a világranglista-21. Dimitrov vasárnap nem csupán erre figyelt a tenisz szentélyében. Bizonyos szempontból kapott egy sebtapaszt a bolgár sporttal együtt. Bizonyos szempontból viszont újabb pofont kapott.
Bulgáriának máig nincsen a felnőttek között egyéni Grand Slam-győztese, de a hétvégén így is lett egy újabb GS-trófeája az országnak: a 16 éves Ivan Ivanov megnyerte Wimbledonban a junior fiúk versenyét. Ivanov 2008 októberében született, nem sokkal azután, hogy Dimitrov Bulgária máig utolsó GS-trófeáját szerezte. A bolgár sajtó azóta főleg Ivanov sikerétől hangos, már a következő Dimitrovot (sőt, annál is többet) látják a fiatal teniszezőben, az „előd" pedig szintén elismerően megemlékezett az „utód" tettéről.

Grigor Dimitrov a sérülése miatt visszalépett az e heti svédországi, valamint a későbbi egyesült államokbeli tornától is, abban reménykedve, hogy az augusztus végén rajtoló US Openre felépül. A sérülékenysége és a balszerencséje alapján a már visszavonult Juan Martín del Potróhoz hasonlítják, de argentin társától eltérően a bolgár játékos felnőttként sosem jutott el Grand Slam-döntőig. Dimitrov 34 évesen a másodvirágzását éli, a sérüléstörténetének köszönhetően mégis nagy meglepetés lenne, ha két hét alatt elért hat győztes meccs útján valaha odaérne egy fináléig. Vasárnaptól pedig már azt sem mondhatja el, hogy ő Bulgária egyetlen junior GS-bajnoka.