Grigor Dimitrov 2008-ban, 17 évesen a junior fiúk között Wimbledonban és a US Openen is győzni tudott. Azóta ez a duplázás rajta kívül csak a kanadai Filip Peliwónak sikerült ebben a korcsoportban, de ettől függetlenül nincs szoros kapcsolat a fiatalon elért sikerek és a felnőttek közötti világelitbe kerülés között. Úgy tűnt, a bolgár teniszező a vitathatalanul óriási tehetsége ellenére sem kerül a felnőtt élmezőnybe, hiszen a következő öt évben ATP-trófea és komolyabb Grand Slam-eredmény nélkül maradt – igaz, a női teniszrajongóknak így is az egyik kedvencévé vált, több lap is a legszexibb férfi játékosnak választotta. 2013 végén aztán a pályán is sikerült az áttörés, jöttek a trófeák, majd 2014-ben egy wimbledoni elődöntő és egy világranglista top 10-es helyezés. Egy térd-, majd bokasérülés által is okozott visszaesés után 2017 hozta el a csúcsévét: Australian Open-elődöntő, Cincinnatiben ATP 1000-es tornagyőzelem, majd az év végén világbajnoki cím és harmadik hely a világranglistán. Az egykezes fonákkal rendelkező Dimitrov ezeket az eredményeket azóta alig tudta egyáltalán megközelíteni.

Grigor Dimitrov gondolkodott azon, hogy visszavonul a tenisztől
A bolgár világbajnoknak a következő években leginkább a válla volt sérült, de a felépülése után így is eljutott a máig utolsó GS-elődöntőjéig (2019, US Open). A következő szűk négy évben viszont Dimitrov egyszer sem játszott ATP-döntőt, és csupán egy Grand Slamen élte meg a második hetet. Amikor tudott, végig ott volt a rangos versenyeken, de a lábfájdalmai miatt több meccset is fel kellett adnia. 2023 végére aztán ismét az élmezőny közelébe került: néhány hónapon belül játszott két Masters-döntőt, tavaly januárban pedig a máig utolsó (egyben bő hat év után az első) ATP-versenyét nyerte meg. Az év végén elismerte, többször is pánikrohamot kapott és elgondolkodott a visszavonuláson az elmúlt években, de végül kitartott.
Ennek pedig az lett az eredménye, hogy Grigor Dimitrov az elmúlt 58 Grand Slam-torna mindegyikén főtáblás volt. Ahogyan az is, hogy az elmúlt öt Grand Slam-torna mindegyikén úgy búcsúzott, hogy feladta a maga mérkőzését.
A tavalyi Roland Garros negyeddöntőjében még három szettben kikapott Jannik Sinnertől, ám utána Wimbledonban az első játszmában a Danyiil Medvegyev elleni nyolcaddöntőjét, a US Openen a negyedik felvonásban a Frances Tiafoe elleni negyeddöntőjét, az idei Australian Openen a második szettben a Francesco Passaro elleni nyitómeccsét, a Garroson pedig 2-1-es játszmaelőnynél az Ethan Quinn elleni első körös összecsapását adta fel.