Zvonimir Boban a közelmúltban a „Milan Hello” podcast vendége volt, ahol többek között azt is elárulta, a Rossoneri miért nem tudta leigazolni Szoboszlai Dominikot 2020-ban. A tárgyalások során a horvát sportvezető és Frederic Massara személyesen találkoztak Szoboszlai édesapjával és ügynökével, Esterházy Mátyással. A megbeszélések sikeresek voltak, a játékos is egyértelműen az AC Milanhoz akart igazolni, ám végül az átigazolást a tulajdonosi kör váratlanul megvétózta. Boban az interjúban azt is elmondta, hogy a magyar játékos 20 millió eurós kivásárlási árát kellett volna letenniük a Salzburg asztalára, ami nem jelentett volna gondot a klub számára: a korábbi játékoseladásokból (például Suso és Krzysztof Piatek) származó közel 50 millió eurós bevételből tervezték fedezni Szoboszlai Dominik és Dani Olmo leigazolását.

– Szoboszlai átigazolását Innsbruckban zártuk volna le – idézte Bobant az Origo. – Paolo nem akart elutazni, mert attól tartottunk, hogy felismerik. Ő egy ikonikus személy, és bárhová megy, mindenhol felismerik, ezért Ricky Massarával együtt én mentem el a találkozóra Szoboszlai édesapjával és az ügynökével, Esterházyval. Lezártuk az üzletet, és a játékos azonnal a Milanhoz akart jönni, de ezt megvétózták. Így a következőt mondtam neki: „Nézd, nyáron meglátjuk!” Szoboszlai nagyon csalódott volt, és egyből a Milanba akart igazolni – tette hozzá a sportvezető.
Boban a középpálya 8-as pozíciójában képzelte el Szoboszlait, és úgy vélte, hosszú távon kiváló irányítója lehetett volna a csapatnak. Az átigazolás meghiúsulása után a horvát szakember próbált egyeztetni a klub tulajdonosaival, de hónapokig nem kapott lehetőséget a találkozóra. Végül engedély nélkül adott nyilatkozatot, amelyben bírálta a felső vezetőket, ezért azonnal elbocsátották a klubtól.
Szoboszlai Dominik végül Németországba szerződött
Szoboszlai végül 2021 januárjában az RB Leipzighez igazolt, miután ott már kifizették a 20 millió eurós kivásárlási árát. Később, 2023 nyarán a Liverpool 70 millió eurót adott érte, ahol azóta is sikeres: többek között gólt szerzett a Milan ellen a Bajnokok Ligájában, és angol bajnoki címet is ünnepelt a Vörösökkel.
Elnézve Szoboszlai fejlődési pályáját és az elmúlt évek eredményeit, nem hinnénk, hogy a magyar válogatott csapatkapitánya utólag megbánta volna, hogy nem jött össze a milánói transzfer.