Játékospályafutása során az idei BL-döntős Inter edzője, Simone Inzaghi gyakran árnyékban maradt testvére, Filippo sikerei mellett. Ez nem is annyira meglepő, hiszen az idősebb Inzaghi az AC Milan tagjaként Európa legrettegettebb csatárai közé tartozott, noha az olasz támadót egyaránt túlértékeltnek tartották a szakértők és a szurkolók. Filippo Inzaghi így is kivívta az elismerésüket, sőt még a Manchester United legendás edzőjéét, Sir Alex Fergusonét is, aki szerint az idősebb Inzaghi a lesipuskások legjobbika, a skót legenda szavaival élve Pippo szinte lesen született.

„Superpippo”, a Serie A gólkirálya
Az 1973. augusztus 9-én világra jött Filippo Inzaghi szülővárosa, Piacenza ificsapatában kezdte meg pályafutását, majd egy évvel később a Serie B-ben szerepelhetett a Hellas Veronánál kölcsönben.
A szurkolók itt nevezték el Superpippónak a gólérzékeny csatárt, ami a Walt Disney-mesék népszerű karakterének, Goofynak olasz neve is egyben.
Nem véletlen, hogy anyaegyesülete visszarendelte, és így a következő szezonban már a Piacenza piros-fehér színeiben járult hozzá tizenöt góllal a Serie B megnyeréséhez és az élvonalba feljutáshoz. 1995-ben Filippo már nem a Piacenza játékosaként mutatkozott be az olasz élvonalban, hanem az akkoriban Olaszország és Európa egyik legjobb futballklubja, az AC Parma fiatal tehetségeként. A számos válogatottjátékossal megtűzdelt keretben azonban az első osztályban vajmi kevés esélye volt az érvényesülésre. A csapatba kerülésért a korábbi BL-győztes és vb-gólkirály Hriszto Sztoicskovval és az olasz válogatottal vb-ezüstérmes Gianfranco Zolával kellett (volna) megküzdenie.
Két idény után az Atalanta együtteséhez igazolt, és 24 góllal a Serie A gólkirálya lett.
Sőt, megválasztották az Év fiatal játékosának és azzal, hogy a 18 csapatból 15 ellen betalált, egy korábban csak Michel Platini által tartott rekordot állított be.
Filippo Inzaghi BL-győzelmei az AC Milannal
Nem csoda, hogy ezután Pippo a Juventusnak 20 milliárd lírát is megért. Habár sokan fanyalogtak, hogy ő és Del Piero nem fognak fajsúlyos csatársort alkotni, sikerült alaposan rácáfolniuk a kétkedőkre: Az 1997–1998-as idény során a mérleg tizennyolc gól a bajnokságban, hat a BL-ben, a csapattal pedig megnyerték az olasz Szuperkupát, a bajnokságot és a BL-ben is döntőt játszottak (igaz, azt elbukták a Reallal szemben).