Audrey Hepburn mindjárt az első főszerepéért, melyet az 1953-ban készült Római vakációban játszott, megkapta az Oscar-díjat, az alkotás pedig azonnal kultuszfilm lett. Audrey Hepburn titka, azonfelül, hogy remekül játssza a filmben a nagyon kedves és bájosan természetes hercegnőt, több okra is visszavezethető. Az egyik a származása, édesanyja ugyanis bárónő volt, Hepburn jó neveltetésben részesült, tehát nem is igazán játszotta ő a hercegnőt a filmben, hanem egyszerűen hercegnőnek született. Érdemes megnézni a tartását is, valamint a kecses mozdulatait. Mindez annak köszönhető, hogy bár a világháború alatt elszegényedett a családja, mégis beíratták a korszak egyik legjobb balettiskolájába. Így is indult a pályája, eleinte tánckari balerina volt, majd musicalekben kapott táncos szerepeket. Tartása, kecses mozdulatai tehát a származásán kívül balett-tudásának is köszönhető. Mindez csak azért érdekes, mert sokan minden idők legszebb színésznőjeként emlegetik, aki nem a szexualitásával hódított, mint oly sok női kortársa, hanem a kecsességével.
A Római vakáció története egyébként csak elsőre tűnik egy egyszerű szerelmi sztorinak. Ha viszont ez csak egy szimpla kis mozi lenne, nem vált volna kultuszfilmmé. Az alkotás rendezője, William Wyler igazán bátor volt akkor, amikor a szerelmi történetekre, sőt a hercegnős mesékre jellemző boldog befejezést megváltoztatta. Persze nem történik dráma, de a nézők által oly nagyon kedvelt happy end sincs. Wyler abban is bátor volt, hogy a filmben levágják a hercegnő csodálatosan szép hosszú haját, de nem is akárhogyan. A filmbéli fodrász is felszisszen, amikor meghallja, hogy egészen sokat kell vágni, ahogy a korabeli néző is tette. Arról már nem is beszélve, hogy olyat se nagyon lehetett látni a mozivásznon, hogy egy lány nem tudja, hol ébred (a palotából való szökése előtt kapott altatóinjekció miatt), ráadásul egy férfi ágyában. Filmtörténeti pillanat, ahogy Audrey Hepburn némi habozás után rámosolyog Gregory Peckre, aki ekkor már temérdek filmjén van túl, ő a férfi, akinek jól ismert nézésétől jó ideje olvadoznak a női szívek. Hepburn mosolyában ugyanis végtelen bizalom van a férfi iránt, manapság ilyet nem is lehet látni a moziban.