A tér politikai terheltsége nem új keletű, már az eredeti névadás is az elnyomás változatos formáira rezonált. II. József hatalmas épületet emeltetett a belváros közepén (a mai térnél nagyobb területen). A magyar Bastille-ként is emelgetett Újépület eleinte börtönként, majd katonai akadémiaként funkcionált. Az 1848–49-es forradalom és szabadságharc után magyar honvédek raboskodtak az épületben, és annak udvarán végezték ki Batthyány Lajos miniszterelnököt is. Az Újépületet 1897-ben bontották le, a helyén köztér létesült, amely a forradalomnak állított emléket. Ekkor kapta a Szabadság tér nevet, és ekkor, vagyis a huszadik század első éveiben húzták fel a látványt a mai napig meghatározó épületeket: a Tőzsdepalotát, a nemzeti bankot, a Postatakarékpénztárat, valamint több iroda- és bérházat.
Trianon után a tér a veszteség felett érzett bánat és a revízió vágyának kifejeződésévé változott. A négy égtájnak megfelelően négy szobor jelképezte az elcsatolt országrészeket, a tér közepén egy Nagy-Magyarországot ábrázoló virágágyást alakítottak ki, és itt állították fel egyebek mellett az ereklyés országzászlót is.
Alig érkezett meg azonban a Vörös Hadsereg, a tér hatalmi szimbolikája ismét megváltozott. 1945. május 1-jén avatták fel a szovjet hősi emlékművet, amely hosszú ideig irányította a Szabadság tér értelmezését. Az obeliszk végül 2014-ben kapott méltó vetélytársat: Párkányi Raab Péter alkotása, a német megszállás áldozatainak emlékműve gyászmunka helyett szintén sebeket tép fel, és a szakmai, tudományos kritikákon túl (giccs, félreértés és plágium) komoly társadalmi ellenállást generált: gondoljunk az Eleven Emlékmű mozgalomra, amely a szobor felállítása óta permanens „ellenemlékművel” tüntet.
Az aktivisták munkája nyomán a múlt kitörölni szándékozott jelei ütnek át a tér szövetén, szándéktalanul is felhívva a figyelmünket a névben rejlő ellentmondásra. A Szabadság tér évszázadok óta a szabadság hiányáról beszél.
