Nem XVI. Benedek az első pápa, aki ellátogat a Szentföldre, de VI. Pál és II. János Pál utazásait követően a német egyházfő mostani útja is mérföldkőnek számít. II. Abdullah jordániai király már az ammáni repülőtéren azt kérte a pápától, segítsen új párbeszéd indításában a keresztények és a mozlimok között, s vesse latba tekintélyét az izraeli–palesztin béke érdekében. XVI. Benedek kimondott célja, hogy elinduljon a párbeszéd, s az egyre nehezebb helyzetben levő keresztény közösség is védelemben részesüljön. Izrael állam 1948-as megalapításakor a Szentföld lakosságának 20 százaléka volt keresztény, ez két százalékra zsugorodott. A pápa jordániai látogatásával kapcsolatban is voltak olyan hangok, amelyek az egyházfő 2006-os kijelentése miatt tiltakoztak. A BBC által megszólaltatott Zaki Bani Raseid, egy kicsiny iszlamista mozgalom vezetője bocsánatkérést követelt, mert a pápa Regensburgban egy olyan idézetet olvasott fel, amely összefüggésbe hozza az iszlámot az erőszakkal.
A mostani út legfontosabb állomásai nem is Jordániában, hanem Betlehemben és Jeruzsálemben lesznek. Utóbbi Izrael önjelölt fővárosaként a zsidó–keresztény kiegyezés miatt különösen fontos, valamint azért, hogy a pápa tárgyalhasson a béketörekvésekről az izraeli kormány tisztviselőivel. A szentatya várhatóan a palesztin állam megteremtése mellett fog érvelni, kérdéses, hogy milyen eredménnyel. Az Apostoli Szentszék és Izrael viszonyában is van mit elsimítani, bár a békefolyamat újraindulásánál az egyházi ingatlanok és a szerzetesek vízumainak ügye jóval kevésbé fontos. Annál érdekesebb lesz politikai szempontból a betlehemi mise, amelyet az al-Aida menekülttáborban fog celebrálni az egyházfő, s amely az elválasztófal közelsége miatt az izraeli hatóságok szerint biztonsági szempontból kockázatos.
Május 15-én még különösebb esemény várható, ugyanis ez a Jasszer Arafat néhai palesztin elnök által kijelölt „katasztrófa-nap”, amelyen Izrael állam megalapítása miatt gyászolnak a palesztinok 1998 óta. A tüntetések rendszeresen komoly tömegjelenetekké válnak ezen a napon, s ez várható akkor is, amikor a pápa épp a helyszínen lesz. XVI. Benedek épp Jeruzsálemben tartózkodik majd 15-én, s ökumenikus megbeszélésen vesz részt a Szent Sír-székesegyházban, amelyet a katolikus egyház öt másik keresztény felekezettel együtt tart fenn, nem éppen békés körülmények között. Elemzők szerint a politikától hivatalosan magát távol tartó pápa ezen a napon nehezen fogja tudni elkerülni az állásfoglalást.
Manfred Weber és Brüsszel fizeti Magyar Péter országjárását