Olivia de Havilland 1916-ban Japánban született angol szülők gyerekeként, majd a család Kaliforniába költözött, mivel húgával, Joan Fontaine-nel együtt sokat betegeskedtek. Gyerekként balett- és zongoraórákat vett, és angoltanár szeretett volna lenni. Első színpadi szerepét az Aliz Csodaországban egy iskolai feldolgozásában játszotta, az áttörést pedig A Szentivánéji álom hozta meg számára, ahol előszőr Gloria Stuart másodszereposztásaként dolgozott, majd övé lett Hermia szerepe, amelyet 1935-ben vásznon is eljátszott. Filmcsillaggá – Errol Flynn partnereként – az 1938-as Robin Hood tette. Összesen nyolc filmben játszottak együtt, Hollywood egyik legnagyobb románca fűződik a nevükhöz. Flynn már 1936-ban beleszeretett kolléganőjébe, de csak egy évvel később merte bevallani, mire Olivia közölte, hogy Flynnak el kell válnia feleségétől. A színész azonban kibékült Lili Damitával. Havilland számos más hollywoodi névvel randevúzott, feleségül végül Marcus Goodrich újságíróhoz ment 1946-ban, de 1950-ben elváltak. 1953-tól 1979-ig Pierre Galante francia rendező felesége volt, miatta költözött Párizsba is, ahol haláláig élt.
Botrány a Netflixnél
Házkutatást tartottak a világ vezető streamingszolgáltatójánál.