A ’99-es Woodstockot az 1969-es fesztivál harmincadik évfordulójának alkalmából rendezték meg. A hippikorszak nagy fesztiválja egyben minden idők egyik legfontosabb zenei rendezvénye is volt, olyan fellépőkkel, mint Jimi Hendrix, a The Who, a Jefferson Airplane, Santana és Janis Joplin. Ötvenezer főt vártak a New York állambeli Bethel városához, csaknem félmillió lett belőle. Tizennyolc dollárért árulták a jegyeket, de mivel az utolsó pillanatban új helyszín után kellett nézniük, nem tudták rendesen felhúzni a kerítéseket és a jegyirodákat, végül ingyenessé vált a fesztivál. Talán ebből is látszik, hogy a szervezés csapnivaló volt, de a látogatók képesek voltak összefogni és felülemelkedni olyan problémákon, mint az eső és a sár, az elégtelen szennyvízelvezetés és az élelmiszerhiány. A közhiedelemmel ellentétben egyébként ez a fesztivál sem zajlott teljes békében: három halálesetet, több vetélést és több mint hétszáz drogtúladagolást jegyeztek fel. A rendezvény ingyenessé válása miatt a szervezők kis híján tönkrementek, de megmentették őket a felvételek jogaiból származó bevételek, miután a fesztivált megörökítő 1970-es, Oscar-díjas dokumentumfilm kasszát robbantott.
A szervezők közül Michael Lang igyekezett továbbvinni Woodstock ügyét: 1994-ben a huszonötödik évfordulóra rendezett egy fesztivált Saugertiesnél, 110 kilométerre az eredeti helyszíntől. Bármilyen hihetetlen, Lang mintha ugyanabba a hibába esett volna bele: százhatvanezer eladott jegyből háromszázötvenezer fesztiválozó kerekedett, mivel megint nem volt nehéz átjutni a hevenyészett kerítésen, miközben a fesztivált sártengerré változtatta az eső. Pedig a fellépők névsora igazán impozáns volt: Bob Dylan, Red Hot Chili Peppers, Metallica, Aerosmith és Nine Inch Nails, valamint a visszatérő Joe Cocker.
Az 1999-es alkalomra Lang néhány tanulságot ugyan levont a korábbi két fesztiválból, de jó pár súlyos hibát harmadjára is sikerült elkövetnie. Az eredeti fesztiváltól 160 kilométerre fekvő Rome városánál, a Griffiss nevű, használaton kívüli légibázison megrendezett Woodstock ’99 már minden volt, csak ingyenes nem, és ezúttal nem lehetett csak úgy átmászni a kerítésen. Százötven dollárba került a jegy, és immár sikerült a belépéskor mindenkitől elvenni az otthonról hozott ételt-italt. A túlárazott jegyhez hasonlóan a helyszínen is meglepően drága volt minden: egy palack vizet négy dollárért árultak, a bolti ára akkoriban 65 cent volt. Ami azért is jelentett problémát, mert csaknem negyvenfokos hőség tombolt, amit a légibázis betonja csak fokozott. Árnyékot alig lehetett találni, a fesztiválozóknak ráadásul több kilométert kellett sétálniuk a napon a fesztivál létesítményei között. Több mint hétszáz embert kezeltek kiszáradásos és napszúrásos tünetekkel, a hipertermia pedig egy bizonyított halálos áldozatot is követelt. A légibázis kerítése ugyan egy ostromot is kibírt volna, de a kisszámú biztonsági személyzet nem bírt a négyszázezres tömeggel. Sokan önkéntesként dolgoztak, közülük idővel jó páran csatlakoztak a fesztiválozókhoz. Így aztán senki nem akadályozta meg a fiatalokat a díszletek szétszedésében. Kellő számú személyzet híján a takarítás is megoldatlan maradt, a fesztiválozók rengeteg szemetét senki nem szedte össze. A dühösebbek a vízcsapokkal is elbántak, így a sár, amiben jó páran lubickolni kezdtek, szennyvízzel keveredett.
Biztonságiakra már csak azért is komoly szükség lett volna, mert sokan szexuális zaklatásról és nemi erőszakról számoltak be. Számos nő bulizott félmeztelenül, amiért talán a Girls Gone Wild nevű népszerű erotikus műsor is hibáztatható. Az Offspring nevű népszerű punk rock együttes frontembere, Dexter Holland szóvá tette, hogy láthatóan sok félpucér nőt zaklatnak a tömegben, és kevés sikerrel próbálta lebeszélni erről a fesztiválozókat. Pedig a James Brown és DMX nevével fémjelzett első, pénteki nap még békés volt a másodikhoz, és különösen az utolsóhoz képest. Szombaton érkeztek a legdühösebb rockzenekarok, a kilencvenes évek legnagyobb nevei a műfajban, amilyen a Metallica, illetve olyan, a rapet rockkal és metállal ötvöző (gyakran nu metalként kategorizált) együttesek, mint a Korn, a Limp Bizkit, Kid Rock és a Rage Against The Machine. A leghírhedtebbé talán a Limp Bizkit fellépése vált, amikor Fred Durst arról beszélt az eleve pattanásig feszült és túlhevült közönségnek, hogy
most nincsenek szabályok.
A fesztiválozók erre elkezdték szétszedni az MTV közvetítő tornyát, a frontember pedig egy furnérlemez tetején szörfölt a tömegen. A zenetévé munkatársai a szélsőségekre vadászva igazi katasztrófa sújtotta övezetként ábrázolták a fesztivált, végül a testi épségüket féltve távoztak.
Vasárnapra a vandalizmus és a szexuális zaklatás mellé már fosztogatni és gyújtogatni kezdett a tömeg. Olaj volt a tűzre, hogy a Red Hot Chili Peppers fellépésén hatvanezer gyertyát osztottak ki, hogy megemlékezzenek a Columbine-ámokfutás áldozatairól. Eljátszották Jimi Hendrix Fire című számát is, amit tisztelgésnek szántak az eredeti Woodstock előtt, de a javarészt húszéves férfiakból álló közönség végig értetlenkedve fogadta az efféle főhajtásokat, mivel nem is éltek még ’69-ben. A gyertyákkal rögtönzött máglyákat gyújtottak meg, míg végül a Nemzeti Gárda ötszáz katonája hűtötte le a kedélyeket.
Összességében míg a ’69-es Woodstock ellenkultúrájának sikerült felülemelkednie a szervezési hiányosságokon, harminc évvel később már meg sem próbálták ezt a viszonylagos jólétben és az MTV képernyője előtt felnőtt, az amerikai álmot, a hírnevet és a sikert viszont hiába hajszoló fiatalok.
Michael Lang, aki mind a Netflix, mind a Max műsorában megszólalt nem sokkal 2022-es halála előtt, az ötvenedik évfordulóra is nekihuzakodott egy új Woodstocknak, amit végül két héttel a tervezett kezdés előtt lefújt.
