A ’99-es Woodstockot az 1969-es fesztivál harmincadik évfordulójának alkalmából rendezték meg. A hippikorszak nagy fesztiválja egyben minden idők egyik legfontosabb zenei rendezvénye is volt, olyan fellépőkkel, mint Jimi Hendrix, a The Who, a Jefferson Airplane, Santana és Janis Joplin. Ötvenezer főt vártak a New York állambeli Bethel városához, csaknem félmillió lett belőle. Tizennyolc dollárért árulták a jegyeket, de mivel az utolsó pillanatban új helyszín után kellett nézniük, nem tudták rendesen felhúzni a kerítéseket és a jegyirodákat, végül ingyenessé vált a fesztivál. Talán ebből is látszik, hogy a szervezés csapnivaló volt, de a látogatók képesek voltak összefogni és felülemelkedni olyan problémákon, mint az eső és a sár, az elégtelen szennyvízelvezetés és az élelmiszerhiány. A közhiedelemmel ellentétben egyébként ez a fesztivál sem zajlott teljes békében: három halálesetet, több vetélést és több mint hétszáz drogtúladagolást jegyeztek fel. A rendezvény ingyenessé válása miatt a szervezők kis híján tönkrementek, de megmentették őket a felvételek jogaiból származó bevételek, miután a fesztivált megörökítő 1970-es, Oscar-díjas dokumentumfilm kasszát robbantott.
A szervezők közül Michael Lang igyekezett továbbvinni Woodstock ügyét: 1994-ben a huszonötödik évfordulóra rendezett egy fesztivált Saugertiesnél, 110 kilométerre az eredeti helyszíntől. Bármilyen hihetetlen, Lang mintha ugyanabba a hibába esett volna bele: százhatvanezer eladott jegyből háromszázötvenezer fesztiválozó kerekedett, mivel megint nem volt nehéz átjutni a hevenyészett kerítésen, miközben a fesztivált sártengerré változtatta az eső. Pedig a fellépők névsora igazán impozáns volt: Bob Dylan, Red Hot Chili Peppers, Metallica, Aerosmith és Nine Inch Nails, valamint a visszatérő Joe Cocker.
Az 1999-es alkalomra Lang néhány tanulságot ugyan levont a korábbi két fesztiválból, de jó pár súlyos hibát harmadjára is sikerült elkövetnie. Az eredeti fesztiváltól 160 kilométerre fekvő Rome városánál, a Griffiss nevű, használaton kívüli légibázison megrendezett Woodstock ’99 már minden volt, csak ingyenes nem, és ezúttal nem lehetett csak úgy átmászni a kerítésen. Százötven dollárba került a jegy, és immár sikerült a belépéskor mindenkitől elvenni az otthonról hozott ételt-italt. A túlárazott jegyhez hasonlóan a helyszínen is meglepően drága volt minden: egy palack vizet négy dollárért árultak, a bolti ára akkoriban 65 cent volt. Ami azért is jelentett problémát, mert csaknem negyvenfokos hőség tombolt, amit a légibázis betonja csak fokozott. Árnyékot alig lehetett találni, a fesztiválozóknak ráadásul több kilométert kellett sétálniuk a napon a fesztivál létesítményei között. Több mint hétszáz embert kezeltek kiszáradásos és napszúrásos tünetekkel, a hipertermia pedig egy bizonyított halálos áldozatot is követelt. A légibázis kerítése ugyan egy ostromot is kibírt volna, de a kisszámú biztonsági személyzet nem bírt a négyszázezres tömeggel. Sokan önkéntesként dolgoztak, közülük idővel jó páran csatlakoztak a fesztiválozókhoz. Így aztán senki nem akadályozta meg a fiatalokat a díszletek szétszedésében. Kellő számú személyzet híján a takarítás is megoldatlan maradt, a fesztiválozók rengeteg szemetét senki nem szedte össze. A dühösebbek a vízcsapokkal is elbántak, így a sár, amiben jó páran lubickolni kezdtek, szennyvízzel keveredett.
